Почин до створення УПА-Південь дала Похідна Група ОУН-Південь, що в складі близько тисячі членів вирушила в червні 1941 р. на терени південної України. В таких містах як Одеса, Кривий Ріг, Дніпропетровськ, Маріуполь та Сталіно постали сильні центри революційного підпілля, зложені з місцевого українського населення і керовані переважно місцевими націоналістами-революціонерами.
Одеса скоро стала центром друкування підпільної літератури для всієї України, зокрема тут друкувалися всі відозви й брошури на мовах східних народів.
На території діяльності крайової Групи УПА-Південь формування повстанських відділів розпочалося в серпні 1943 р. В одному з оунівських звітів зазначалося: «літо 1943 р. вдалося зорганізувати перші боївки на Київщині, Полтавщині, Вінниччині, Дніпропетровщині. Під осінь появились на Холодноярщині і Уманщині, почалася підготовка військової роботи на Одещині».
Спочатку в регіоні діяла спеціально сформована восени 1943 р. група Повстанської армії «Кодак». Однак швидкий наступ Червоної армії на зламі 1943—1944 рр. дезорганізував військовотворчі заходи ОУН(б), не дозволивши розбудувати потужніших повстанських структур.
Суперечливою залишається інформація, щодо питання чи командував УПА-Південь Омелян Грабець. На допиті в НКВС Ткачук Ілля Микитович розповідав, що командиром другої генеральної округи куди входили Вінницька, Кам'янець-Подільська і Бердичевсько-Проскурівська воєнні округи УПА командував «Богун»-«Батько», такі псевда носив Омелян Грабець. (Літопис УПА. Нова серія. Т.9. С.707). Можна припустити, що Омелян Грабець займався створенням і організацією УПА на Вінниччині і Хмельниччині з літа 1943 року до грудня місяця, до поки командування на себе не перебрав Василь Кук.
Командири УПА-Південь
Кук Василь: грудень 1943 — друга половина 1944 року.
Олійник Петро: друга половина 1944 — грудень 1945 року.
Група «Кодак» була сформована восени 1943 р. з підрозділів ВО «Богун» для діяльності на території Осередньо-східних українських земель ОСУЗ і Трансністрії.
Група «Кодак» складалася із 2-х куренів (по 3 сотні в кожному курені) і 1-ї сотні. Курінь командира «Бистрого», сотенні «Довбуш», «Борун», «Тополя». Курінь командира «Крука», сотенні «Хмара», «Запорожець», «Тополя». Сотня під командуванням «Яреми». Всього в групі «Кодак» було 488 осіб.
У січні-березні 1944 р. сотні групи «Кодак» були поділені між трьома Воєнними округами:
ВО «Вінниця» (командир Омелян Грабець — «Батько») — Вінницька та південні й центральні райони сучасної Хмельницької області.
В Літописі УПА Нова серія. Т.8. — С.1285. називаються інші воєнні округи (ВО), а саме Київська, Подільська і Волинська.
Дещо інший поділ УПА-Південь називає Басюк Євген Михайлович. Він стверджує, що до цієї групи входила Київська генеральна військова округа, яка об'єднувала Київську, Вінницьку і Кам'янець-Подільську військові округи.
Певно, у квітні 1944 р. курені (з'єднання) групи ВО «Богун»було зведено у з'єднання «Донбас» і «Холодний Яр». Перше під командуванням «Балабана» у складі куренів «Довбенка» і «Бувалого» після боїв під Гурбами брало участь у рейді за р. Случ. З'єднання «Холодний Яр» (чисельність приблизно 2 тис. осіб) під командуванням М. Свистуна-«Ясеня» 23 квітня 1944 р. передано до складу УПА-Південь.
До його складу входив і курінь Олександра Поліщука-«Лихо», «Кайдаш», «Ворон», «Дик», який щойно створився на теренах Здолбунівщини з новомобілізованих селян.
Складалась УПА-Південь з куренів під командуванням:
За Петром Содолем навесні 1944 р. в УПА-Південь були такі курені:
Курінь — командир «Сторчан».
Курінь — командир «Мамая».
Курінь — командир «Довбенко».
Курінь — командир «Птах».
Курінь — командир «Бистрий».
Курінь — командир «Докс».
Курінь — командир «Бувалий».
Курінь — командир «Лихо».
Курінь — командир «Макс».
Курінь — командир «Саблюк».
Друга половина 1944 р
У липні-серпні 1944 р. структура визвольного руху на території південної Рівненщини (лівобережжя р. Горинь), Кременеччина (волинські райони Тернопільської обл.), Кам'янець-Подільська (Хмельницька) і Вінницька області та південна частина Київської області були закріплені за південно-східною Генеральною округою (ГО) («22»). На території південно-східної ГО надалі діяла УПА-Південь разом із включеною до її складу ВО «Богун» (певно під назвою «Донбас»).
Генеральна округа (ГО) «22» поділялася на:
— Група «22а» — практично колишня територія ВО «Богун».
— Група «22б» — майже вся територія Кам'янець-Подільської області.
— Група «22в» — майже вся територія Вінницької області.
Структура і командний склад УПА-Південь були такими:
Частина підрозділів УПА-Південь діяла невеликими групами (20-50 осіб) у південно-східних районах ГО (Кам'янець-Подільська, Вінницька, Київська обл.) та за її межами (Тернопільська, Львівська обл.). Чисельність УПА-Південь на початок осені 1944 р. становила до 1500 осіб.
Перша половина 1945 р
Частину підрозділів УПА-Південь було передано до складу УПА-Північ та УПА-Захід. Зокрема відділи «Вихра», «Морозенка» та «Чорні Гайдамаки» (загалом 150—200 осіб) перейшли до З'єднання груп (ЗГ) «44».
Основою УПА-Південь було з'єднання «Холодний Яр» чисельністю близько 500 вояків. Його командиром був С. Котик-«Докс», а заступником, певно, Михайло Кондрас-«Міша».
До складу з'єднання входили підрозділи:
«Гамалії».
Ананія Присяжнюка-«Гарасима».
«Голуба».
«Гордієнка».
«Карася».
Федора Олійника-«Летуна».
Хоми Литвинюка-«Лугового».
«Мамая».
М. Кондраса-«Міші».
«Нечая».
«Сокола».
«Яструба» та ін.
Друга половина 1946 р
Функції командира УПА-Південь і з'єднання «Холодний Яр» аж до загибелі 26 липня 1946 р. на Мізоччині виконував сотник «Гармаш».
Наприкінці 1946 р. ці підрозділи були переведені в підпільну мережу ОУН(б) й припинили боротьбу партизанськими методами.
Чисельність УПА-Південь
Чисельність УПА-Південь на весну 1944 р. 1000—1500 повстанців, на початок осені 1500 повстанців. Перша половина 1945 р. 500 осіб, друга половина 1946 р. 150 осіб.
Патриляк І. К. «Встань і борись! Слухай і вір…»: українське націоналістичне підпілля та повстанських рух (1939—1960 рр.): Монографія / Центр дослідження визвольного руху. — Львів: Часопис, 2012. — 592 с.
Содоль П. Українська Повстанча Армія, 1943—49: довідник / Петро Содоль. — Нью-Йорк: Пролог, 1994. — 199 с. — (Бібліотека «Прологу і сучасности»; ч. 194.1).
Жив'юк А. А., Марчук І. В. Від «Дерманської республіки» до «Дерманської трагедії»: нариси історії українського визвольного руху в Дермані на Волині / Андрій Жив'юк, Ігор Марчук; Рівненська обласна рада, Рівненська обласна державна адміністрація, Науково-редакційна група книги «Реабілітовані історією. Рівненська область». — Рівне: ПП ДМ, 2011. — С. 62.
УПА на Північно-Західних Українських Землях (ПЗУЗ) (весна 1943 — весна 1945)
та Північно (Осередньо)-Східних Українських Землях (ПСУЗ/ОСУЗ) (весна 1944 — осінь 1944)
1.1. (з весни 1943) УПА: Командир — «Сом» (Івахів Василь) шеф Крайового військового штабу — «Гарпун» (Ковальський Юліан) (пом. 13 травня 1943)
.........Друга група УПА (південна Рівненщина і Кременеччина)
.
........Третя група УПА (Волинська область, Кобрин — Берестя)
.
1.2. УПА: (з серпня 1943) — командир «Клим Савур» (Дмитро Клячківський); начштабу «Гончаренко» (Ступницький Леонід) (пом. 5.08.1944) УПА-Північ: (з листопада 1943) — командир «Панас Мосур» (Дмитро Клячківський); (з березня 1944) — в.о. крайового командира «Заславський»
1.1. (з літа 1943) УПА-Південь: крайовий командир — «Батько» (Омелян Грабець) (пом. 10 червня 1944) заст. командира «Антон» (пом. 24 грудня 1943), нач. штабу «Кропива» (Василь Процюк)(пом. 13 червня 1944).