У 1918 році добровільно вступив до лав Військово-морського флоту. Член РКП(б) з 1919 року. У період Громадянської війни служив машиністом на навчальному кораблі «Океан» Балтійського флоту, з 1920 року на допоміжному крейсері «Лейтенант Шмідт» Північної військової флотилії. У 1921 році служив на лінкорі «Гангут».
У 1922 році закінчив курси при Петроградському комуністичному університеті, після чого працював у морському відділі Політуправління РСЧА, в політвідділі флотилії. У 1924 році він змінив своє прізвище Іванов на Октябрський на честь Жовтневого перевороту. У 1925—1928 роках навчався на паралельних класах при Військово-морському училищі імені М. В. Фрунзе. Потім проходив службу на Балтійському, Тихоокеанському і Чорноморському флотах, командував торпедним катером, групою, дивізіоном, загоном і бригадою торпедних катерів.
У німецько-радянську війну віцеадмірал П. С. Октябрський — один із керівників оборони Одеси і Севастополя. Будучи командувачем Чорноморським флотом, одночасно з 7 листопада1941 по 30 червня1942 року був командувачем Севастопольського оборонного району. У період оборони Одеси флот під командуванням П. С. Октябрського забезпечував морські перевезення бойової техніки та особового складу до обложеного міста, а на заключному етапі оборони евакуацію людей, техніки, підприємств.
Брав участь у підготовці та здійсненні сумнозвісної Керченсько-Феодосійської десантної операції 1941—1942 років, що завершилася повним розгромом червоного десанту (загальні втрати становили понад 300 тис. осіб, включаючи близько 170 тисяч полонених).
Керував обороною Севастополя в 1941—1942 роках. Усупереч морським традиціям, Октябрський кинув напризволяще війська, евакуювавшись із групою начальницького складу та партійних працівників на Кавказ.[1] Німецький генерал Курт Тіппельскірх заявив про захоплення на мисі Херсонес 100 тис. полонених, 622 гармат, 26 танків і 141 літаків[2][3], проте за радянськими архівними даними кількість полонених становила 78 230 чоловік[3].
Після війни продовжував командувати Чорноморським флотом. З листопада 1948 року по січень 1951 року був першим заступником головкому Військово-морських сил СРСР, потім в 1951—1952 роках у відставці через хворобу. З квітня 1952 року по листопад 1953 року — начальник Управління науково-випробувальних полігонів. З 1957 року по 1960 рік — начальник Чорноморського вищого військово-морського училища імені П. С. Нахімова (Севастополь).
З вересня 1960 року — військовий інспектор-радник Групи генеральних інспекторів Міністерства оборони СРСР. З лютого 1941 по 1952 рік був членом Центральної ревізійної комісії ВКП(б).
Ім'я Октябрського носить корабель. 26 серпня1969 року вулиця Повсталих в Ленінському районіСевастополя була перейменована у вулицю Адмірала Октябрського, на будинку № 8 якої встановлено анотаційну дошку. У тому ж році ім'ям адмірала названий навчальний загін Чорноморського флоту на території Лазаревських казарм.