У 14-річному віці став гравцем футбольної академії «Лідс Юнайтед». У липні 2014 року підписав професійний контракт із «Лідс Юнайтед»[2][3].
У червні 2022 ЗМІ повідомили, що Калвін узгодив перехід до «Манчестер Сіті», де він замінить Фернандінью[4]. 4 липня цього ж року було офіційно оголошено перехід Філліпса в склад «Манчестер Сіті» за 42 мільйони фунтів з контрактом до червня 2028 року.