5 листопада 1995 року дебютував на професіональному рівні в складі «Сапрісса» в матчі національного чемпіонату проти «Сан-Карлоса», а першим голом у професіональній кар'єрі відзначився 15 січня в матчі проти «Ередіано»[1]. У футболці «Сапрісси» 5 разів ставав переможцем національного чемпіонату та двічі Кубку чемпіонів КОНКАКАФ, у футболці костариканського клубу виступав на Клубному чемпіонаті світу 2005 року, на якому «Сапрісса» посіла 3-тє місце, поступившись лише «Сан-Паулу» та «Ліверпулю»[2]. Загалом у футболці «Сапрісси» зіграв 452 матчі, з урахуванням матчів національного кубку та міжнародними матчами — 574[3].
У листопаді 2010 року Драммонд повідомив, що більше не буде виступати в складі команди[4].
У вересні 1995 року дебютував у складі національної збірної Коста-Рики в товариському матчі проти збірної Ямайки[1]. Протягом кар'єри у національній команді, яка тривала 11 років, провів у формі головної команди країни 71 матч, забивши 1 гол.