Первісно будинок входив до складу великої садиби площею 4 552 м², розділеного в останній третині ХІХ сторіччя на окремі ділянки — № 25, 27 і частково № 23 і № 29—31.
Власниками садиби були чиновник С. Собачкін, директор училищ Київської губернії Г. Петров. У 1832 садибу придбав прапорщик київського арсеналу П. Миронов. 1850 року власником став провізор Ф. Функе. Він провів ремонтні роботи та збудував новий будинок за проєктом архітектора Миколи Самонова. У 1871—1897 роках садиба № 25 належала родині Якубовських.
1897 року ділянку придбав Лев Аврамович Бендерський, київський купець 1-ї гільдії, великий домовласник, виноторговець і староста Купецької синагоги. Усі попередні дерев'яні споруди буди зруйновані. У вересні 1897 року власник розпочав будівництво нової кам'яниці за проєктом архітектора Владислава Городецького. У 1897—1899 роках зведено п'ятиповерховий будинок. Будівлі у подвір'ї споруджено близько 1900—1901[1].
У радянську добу головний будинок поступово руйнувався. В 1937 році з будівлі відвалився шматок карнизу і замість того щоб просто прикріпити його назад, що було значно дешевше, тодішня влада вирішили просто перебудувати фасад знищивши всі його елементи оздоблення: вежі, ліплення тощо. Зазнало також значних змін первісне внутрішнє планування будівлі.
Будинок значно постраждав у наслідок «вересневої пожежі», спричиненою підривом середмістя радянськими диверсантами у 1941 році. 1948 року його відновили зі ще більш простішим оздобленням[1].
Архітектура
Садиба складається з головного будинку (1897—1899) на червоній лінії і флігеля (1899—1901) у другому ряді забудови. Будівлі об'єднані критим освітленим переходом.
Головний будинок
П'ятиповерховий будинок вважався однією з окрас тогочасного міста. Він був пишно декорований у ренесансно-бароковому стилі.
Перший поверх був відведений під крамниці. Його прикрашали великі вітрини та вивіски.
Фасад на рівні другого—п'ятого поверхів оздоблений тричвертєвими колонами коринфського ордера. На другому поверсі був балкон-балюстрада, на третьому — балкони з бетонними огорожами і ліпниною.
Над п'ятим поверхом проходить фриз із пишним рослинним орнаментом, вище — карниз, а над ним — кам'яний парапет із тумбами, декоративними вазами й фігурними балясинами.
Будинок увінчували центральна і дві флангові вежі криволінійного абрису, які прикрашували люкарни й ажурні ґрати[3].
Станом на 1915 рік, вздовж головного фасаду розміщувалися багатокімнатні квартири, з боку подвір'я — службові приміщення. Підвал займали двірницька, пральня, склад магазину екіпажного обладнання і пекарня з квартирою. На першому поверсі містились винна і м'ясна крамниці, бакалія, магазини екіпажного обладнання, готового одягу, а також бублична, їдальня. Нежитловий підвал обладнали для котельні й складу вугілля[4].
Флігель
Флігель спорудили у 1899—1901 роках. Між ним і головним будинком — внутрішнє подвір'я завширшки вісім метрів, над яким споруджений критий перехід. Будинок — п'ятиповерховий із підвалом, цегляний і фарбований. Оформлений у стриманих раціональних формах цегляного стилю[4].