21 червня 2018 року Калабрезі підписав контракт на 4 роки з клубом «Болонья»[1]. Протягом сезону відіграв за болонської команду 18 матчів в національному чемпіонаті, після чого на один рік був відданий в оренду до французького «Ам'єна».
Взявши участь у 21 грі французької Ліги 1, влітку 2020 року повернувся до «Болоньї». До планів тренерського штабу команди не входив і першу половину 2021 року провів в оренді у «Кальярі», де також виходив на поле лише епізодично, після чого уклав поноцінний контракт із друголіговим «Лечче».
2012 року дебютував у складі юнацької збірної Італії, взяв участь у 33 іграх на юнацькому рівні, відзначившись 2 забитими голами. З командою до 17 років у 2013 році зіграв на юнацькому чемпіонаті Європи, де команда стала срібним призером. Цей результат дозволив команді того ж року поїхати і на юнацький чемпіонат світу в ОАЕ, де команда з Калабрезі дійшла до 1/8 фіналу[2].