Народився 29 червня1997 року в місті Неаполь. Вихованець футбольної школи клубу «Дженоа». У 2014 році він був включений в заявку основної команди на сезон. 29 жовтня у матчі проти «Ювентуса» Роландо дебютував у Серії А[1]. Всього за сезон молодий півзахисник зіграв у п'яти іграх чемпіонату.
Влітку 2015 року для отримання ігрової практики він на правах оренди перейшов в «Пескару». 11 вересня в поєдинку проти «Перуджі» він дебютував у Серії Б[2]. На початку 2016 року Мандрагора підписав п'ятирічний контракт з «Ювентусом». Сума трансферу склала 6 млн євро[3], втім для отримання ігрової практики Роландо до літа залишився в «Пескарі».
В серпні 2016 року Мандрагора переніс операцію на стопі, після якої змушений був пропустити чотири місяці[4]. Він повернувся в лютому 2017 року і став потрапляти в заявку «Ювентуса». 23 квітня 2017 року в матчі проти «Дженоа» він дебютував за основний склад[5]. Цей матч так і залишився єдиним для Мандрагори за першу команду «старої синьйори», ставши з нею того року чемпіоном Італії.
Влітку 2017 року Мандрагора на правах оренди перейшов у «Кротоне»[6]. 20 серпня в матчі проти «Мілану» він дебютував за новий клуб[7]. 24 вересня в поєдинку проти «Беневенто» Роландо забив свій перший гол за «Кротоне»[8].
Влітку 2018 року Мандрагора перейшов в «Удінезе», підписавши контракт на 5 років. Сума трансферу склала 20 млн євро, але у туринців залишилось право першочергового викупу футболіста назад[9]. У матчі проти «Парми» він дебютував за нову команду. Протягом 2,5 сезонів відіграв за команду з Удіне 71 матч у національному чемпіонаті.
У січні 2021 року на правах оренди перейшов до «Торіно», за який відіграв півтора сезони.
4 липня 2022 року уклав повноцінний контракт з «Фіорентиною».
Виступи за збірні
2013 року дебютував у складі юнацької збірної Італії, взяв участь у 15 іграх на юнацькому рівні, відзначившись одним забитим голом.
.png)
.svg){kind=small}
