2-Меркаптоетанол реагує з альдегідами і кетонами з утворенням відповідних оксатіоланів. Тому 2-меркаптоетанол часто використовують як захисну групу[2].
Через розривання S-S зв'язків, і третинна, і четвертинна структури деяких білків можуть бути зруйновані[3]. Завдяки своїй здатності руйнувати структуру білків, 2-меркаптоетанол використовувався для аналізу білків, наприклад, для того, щоб отримати розчин білків, який містить саме мономернімолекули білка, а не димери або олігомери вищого порядку з дисульфідними зв'язками. Однак, оскільки 2-меркаптоетанол утворює адукти з вільним цистеїном та є токсичною речовиною з неприємним запахом, в даний час замість нього використовують сильніший відновник — дитіотреїтол (DTT), перш за все в SDS-PAGE.
Також замість 2-Меркаптоетанолу та дитіотреїтолу (DTT) у біологічних цілях може використовуватись три-(2-карбоксиетил)фосфін.
Денатурація рибонуклеаз
2-Меркаптоетанол використовується в деяких процедурах виділення РНК для зменшення виділення рибонуклеази під час лізису клітин. Через велику кількість дисульфідних зв'язків рибонуклеази є дуже стабільними ферментами, тому 2-меркаптоетанол використовується для відновлення цих дисульфідних зв'язків і необоротної денатурації білків. Це запобігає споживанню РНК під час її виділення[4].
Безпека
2-Меркаптоетанол вважається токсином, який спричиняє хворобливе подразнення назальних проходів і дихального тракту через вдихання, подразнення на шкірі, нудоту й біль у шлунку через ковтання, та потенційно смерть за жорсткого впливу (експозиції).[5]
Примітки
↑Knight, J.J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289. Article «2-Mercaptoethanol».