2-га щорічна музична нагорода Греммі відбулась 29 листопада1959 року у двох містах Лос-Анджелесі та Нью-Йорку і вручалася за підсумками 1959 музичного року. Це була перша телетрансляція Греммі церемонії, яку показали в епізодах як спеціальну Недільну Вітрина NBC[1].
Нагородження відбулось в тому ж році, що і перша Греммі в 1959 році. В той же час в 1960 році церемонія нагородження не проводилась. Ці нагороди визнали музичні досягнення виконавців для цього конкретного року. Дюк Еллінгтон виграв три нагороди.[2][3].