Бульвар є частиною Малої Окружної дороги, відтак має велике транспортне значення — адже бульвар сполучає напрямки на аеропорт, залізничний вокзал із такими важливими напрямками, як на масиви Микільська Борщагівка, Оболонь, Сирець та вихід на лівий берег міста.
Бульвар прокладено на межі 1920-х — 1930-х років, тоді ж отримав назву бульвар Леніна (назву підтверджено 1944 року[1]). На карті 1943 року позначений як Новоселицький бульвар. Спершу простягався лише до району нинішньої площі Космонавтів, у 1950-ті роки був продовжений до залізниці.
Сучасна назва — з 1993 року[2], від місцевості Чоколівка та київського громадського діяча кінця XIX — початку XX століття Миколи Чоколова, на честь якого й було названо місцевість.
Реконструйований 2004[джерело?] року, перетворений на швидкісну магістраль. Бульварна зона простягається вздовж вулиці.
