Фурфурол

Фурфурол
Назва за IUPAC	Furan-2-carbaldehyde
Інші назви	furfural, furan-2-carboxaldehyde, fural, furfuraldehyde, 2-furaldehyde, pyromucic aldehyde
Ідентифікатори
Номер CAS	98-01-1
PubChem	7362
Номер EINECS	202-627-7
DrugBank	DB16856
KEGG	C14279
Назва MeSH	D02.047.466 і D03.383.312.355
ChEBI	34768
RTECS	LT7000000
SMILES	c1cc(oc1)C=O
InChI	1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
Номер Бельштейна	105755
Властивості
Молекулярна формула	C5H4O2
Молярна маса	96,08 г/моль
Зовнішній вигляд	Colorless oil
Густина	1,16 г/мл (20 °C)[1]
Тпл	-37
Розчинність (вода)	83 г/л[1]
Небезпеки
ЛД50	300–500 mg/kg (oral, mice)[2]
Температура спалаху	62 °C (144 °F)
Пов'язані речовини
Інші (furan-2-carbaldehydes)	Гідроксиметилфурфурол Methoxymethylfurfural^[en]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фурфуро́л (або 2-фуральдегід, фураль, фуран-2-альдегід, фурфураль, фурол) — органічна сполука, гетероциклічний альдегід фуранового ряду (С₅Н₄О₂), рідина з запахом житнього хліба.^[3][4] Це безбарвна масляниста рідина, але на повітрі зразки швидко стають жовтими. Фурфурол — нервова отрута.

Отримання

Отримують з різних сільськогосподарських побічних продуктів, у тому числі кукурудзяних качанів, пшеничних висівок, рисового лушпиння, лушпиння і соломи вівса, рису та ін. злаків, волокна конопель, серцевини вичавленого цукрового очерету, бавовняникових коробочок та ін. і тирси за допомогою реакцій гідролізу пентозанів до пентоз і дегідратації пентоз до фурфуролу (гексозани, в свою чергу, гідролізуються до гексоз).

Може бути отриманий гідролізом рослинної пентозанвмісної сировини розведеними мінеральними кислотами з безперервною відгонкою продукту з парою.

Застосування

Фурфурол широко використовують як сировину для синтезу фурану, сильвану, фурфурилового спирту, тетрагідрофурану, фуранових смол; у фармацевтичній індустрії для синтезу фармацевтичних препаратів (в тому числі фурациліну); як екстрагент при очищенні масляних дистилятів і попередньо деасфальтованих залишків вакуумної перегонки нафти, прямогонного дизельного палива і газойлю каталітичного крекінгу, рослинних олій; для створення екологічно чистих регуляторів росту рослин. Фурфурол і антидетонатор, який додають в моторне паливо, сировина для виробництва лаків, синтетичних смол, пластмас.^[4]

Примітки

1. Запис CAS RN 98-01-1^{[недоступне посилання]} в базі даних речовин GESTIS від IFA
2. E. Hoydonckx, WM Van Rhijn, W. Van Rhijn, DE De Vos, PA Jacobs «Furfural and Derivatives» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a12_119.pub2
3. Щербаков А. А., Фурфурол, Киев, 1962.
4. Эврика-81: Ежегодник / Сост. Н.А. Лазарев, А.В. Лельевр. — М.: Мол. гвардия, 1982. — 351 с. (с.: 118-120)