Фура́н — гетероциклічна органічна сполука. Добувається, зазвичай, шляхом термічного розкладання пентозних матеріалів, наприклад целюлозних субстратів (деревина сосни). Фуран — це безбарвна легкозаймиста, досить нестабільна рідина з температурою кипіння близької до кімнатної. Є токсичною і може бути канцерогенною. Каталітичним гідруванням фурану на паладієвихкаталізаторах добувають тетрагідрофуран.
Фуран вважається ароматичним тому, що одна з пар електронів на атомі кисню делокалізована в кільце, створюючи 4n+2 ароматичну систему (за правилом Гюккеля), аналогічно бензену. Через ароматичність молекула є плоскою з делокалізованими «ароматичними» зв‘язками. Друга пара електронів атому оксигену знаходиться в площині молекулярної системи. Суть sp2 гібридизації полягає в тому, щоб одна вільна пара оксигену належала π-орбіталі, і саме так, щоб вона могла взаємодіяти рамках π-системи.
Завдяки своїй ароматичності, поведінка фурану досить різноманітна, на відміну від більшості типових гетероциклічних етерів, наприклад тетрагідрофурану.
Електрофільне заміщення
Фуран більш реакційноздатний ніж бензен та тіофен в реакціях електрофільного заміщення, це пов'язано з електронно-донорним впливом гетероароматичного оксигену. Вивчення резонансних структур показує збільшення електронної густини в кільці, що призводить до зростання ймовірності електрофільного заміщення.
Разом з тим практично здійснити електрофільне заміщення в ядрі фурану дуже важко, оскільки він легко полімеризується (осмолюється) в присутності кислот. Так для нітрування фурану застосовують такі нетривіальні реагенти як тетранітрометан.
Похідні, що містять акцепторні замісники (особливо у положенні 2) набагато стійкіші у кислому середовищі, зокрема фурфурол (2-форміл-фуран) може бути пробромований напряму.
В ЯМР спектрах фурану сигнали протонів спостерігаються в регіоні типовому для ароматичних сполук що може бути додатковим підтвердженням ароматичності молекули.
↑Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P (2006). The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (9). doi:10.1186/1860-5397-2-9.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)