Трутнов розташований на місці слов'янського поселення, названого за річкою Упа; перша письмова згадка — від 1260 року. Для того, щоб розвивати сільські території, король БогеміїВацлав I надав німецьким поселенцям право заснувати місто на місці наявного поселення. Перша згадка німецької назви Trautenau, з якої утворена сучасна чеська назва міста Трутнов, була у документі короля Вацлава II 1301 року.
З кінця 14-го сторіччя, Трутнов входив до приданого королеви Богемії. Його міцні захисні споруди боронили від всіх ворогів, крім завоювання Яном Жижкою під час Гуситських воєн у 1421 році та облог шведів під час Тридцятирічної війни у 1642 та 1647 роках. Біля нього також розгорталась 1866 року Битва при Трутнові під час Австро-прусської війни.
Століттями основним заняттям та джерелом доходу було сільське господарство, але у 19-ст. почався розвиток промисловості у місті. 1823 року Йоганнес Фалтіс побудував полотняну мануфактуру і ткацьку фабрику бавовни. Текстиль і досі лишається важливою частиною економіки міста.
Німці залишались етнічною більшістю міста до їх вигнання 1945 року, після чого населення міста різко зменшилось.
З 1990 року у місті проводиться щорічний музичний фестиваль на відкритому повітрі «Trutnov Open Air Music Festival».
Joachim Bahlcke u. a.: Handbuch der historischen Stätten Böhmen und Mähren, Kröner-Verlag, Stuttgart 1998, ISBN 3-520-32901-8, S. 618–621.
Matthias Blazek: Die Schlacht bei Trautenau — Der einzige Sieg Österreichs im Deutschen Krieg 1866. Ibidem, Stuttgart 2012, ISBN 978-3-8382-0367-6, S. 13-17.
Justus Wilhelm Christian Fischer: Reisen durch Oesterreich, Ungarn, Steyermark, Venedig, Böhmen und Mähren in den Jahren 1801 und 1802. Bd. 3, Wien 1803, S. 21-30.
Theodor Fontane: Der Feldzug in Böhmen und Mähren. Nymphenburger Verlagshandlung 1870, S. 355–391.
Lillian Schacherl: Böhmen. Kulturbild einer Landschaft, Kapitel: Trautenau, Seite 261 bis 264. Mit einem Stimmungsbild des überquellenden Wochenmarktes und der Atmosphäre während der Garnbörse zur Zeit der Gewinne im amerikanischen Sezessionskrieg; Prestel-Verlag München, 1966.
Karl Prätorius: Vergleichende Zeittafel Böhmen-Trautenau-Schatzlar. In: Schatzlar und seine Bezirksgemeinden. Marburg/Lahn 1993, S. 617–653.
