У дорослому футболі дебютував 1991 року виступами за «Данфермлайн», в якому провів чотири сезони, взявши участь у 59 матчах чемпіонату.
Своєю грою за цю команду привернув увагу представників тренерського штабу клубу «Селтік», до складу якого приєднався 1995 року. Відіграв за команду з Глазго наступні десять сезонів своєї ігрової кар'єри. Більшість часу, проведеного у складі «Селтіка», був основним гравцем захисту команди. За цей час чотири рази виборював титул чемпіона Шотландії.
Завершив професійну ігрову кар'єру 2011 року в нижчоліговому клубі «Партік Тісл».
Виступи за збірну
1996 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Шотландії. Протягом кар'єри у національній команді, яка тривала 10 років, провів у формі головної команди країни 33 матчі.
Розпочав тренерську кар'єру 15 квітня2011 року, очоливши тренерський штаб клубу «Партік Тісл». За два роки, 30 січня 2013 став головним тренером «Данді Юнайтед» і залишив команду у вересні 2015 року[1].
Через два місяці Макнамара розпочав роботу в англійському клубі «Йорк Сіті»[2]. У жовтні 2016 року подав у відставку та був призначений на посаду виконавчого директора клубу[3].