У дорослому футболі дебютував 1930 року виступами за «Данді Юнайтед», в якій провів п'ять сезонів, взявши участь у 150 матчах чемпіонату, після чого протягом 1935—1938 років захищав кольори клубу англійського вищого дивізіону «Портсмут».
1938 року повернувся на батьківщину, де став гравцем «Рейнджерса». У першому ж сезоні 1938/39 Саймон з клубом став чемпіоном Шотландії[1], втім його кар'єра була перервана Другою світовою війною, під час якої він зіграв понад 250 матчів у регіональному турнірі[en], вигравши усі шість розіграшів змагання[1]. У сезоні 1946/47 був відновлений чемпіонат Шотландії, який став чемпіонським для «Рейнджерса», і по його завершенні Саймон завершив кар'єру футболіста[1].
Розпочав тренерську кар'єру відразу ж по завершенні кар'єри гравця, 1947 року, очоливши тренерський штаб клубу «Іст Файф». З командою 1949 року став володарем Кубка шотландської ліги, а наступного року став фіналістом Кубка Шотландії, а також зайняв найвище 4-те місце в чемпіонаті.
1954 року став головним тренером «Рейнджерса» і тренував команду з Глазго тринадцять років. За цей час клуб шість разів виграв національний чемпіонат, п'ять Кубків Шотландії і чотири Кубка ліги. В цей же час клуб брав участь у Кубку володарів кубків і у 1961 та 1967 роках ставав фіналістом змагань[3][4]. В листопаді 1967 року Саймон був сенсаційно звільнений, хоча «рейнджери» тоді були лідерами національної першості. При цьому йому запропонували зайняти посаду спортивного директора в клубі, яку він відкинув[5]. Він очолював команду протягом 13 років і 139 днів, за цей час очолюючи команду у 681 матчах (445 перемог, 114 нічиїх і 122 поразок, 65,34% виграшів).
Останнім місцем тренерської роботи був клуб «Партік Тісл», головним тренером команди якого Скот Саймон був з 1968 по 1970 рік.