İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanı, beş yılda bir Mart aynın son pazar günü yapılan yerel seçimlerle belirlenir.
Tanzimat Dönemi sırasında, 1855 yılında kurulan şehremanati Cumhuriyet'in İlanı'na kadar varlığını sürdürdü. 1923'ten 1957'e kadar ise vali ve belediye başkanlıkları birlikte yürütüldü. 1 Mart 1957'de valilik ile belediye başkanlığı ayrıldı, 11 Temmuz 1958'de Kemal Aygün İstanbul Belediye Meclisi tarafından belediye başkanlığına getirildi. 27 Mayıs Darbesi'nden (1960) sonra, 10 Haziran 1960 tarihli Bakanlar Kurulu kararı ile yeni seçimlere kadar belediye başkanlarının görevlerine son verilerek Belediye Kanunu'nun 94. maddesi gereğince atama yoluyla başkanlar getirilmesi kararlaştırıldı.
1961 Anayasası'yla gündeme gelen, tüm belediye başkanlarının seçimle belirlenmesi kuralı uyarınca 27 Temmuz 1963 tarihli yasa ile belediye organlarının seçimine ilişkin yeni düzenlemelere gidildi. Buna göre belediye başkanlarının seçiminde tek dereceli çoğunluk usulü getirildi ve seçimin vali ya da cumhurbaşkanınca onaylanmasına son verildi. Belediye meclislerinin seçiminde nispi temsil usulü kabul edildi.
17 Kasım 1963 tarihinde yapılan seçimleri kazanan Haşim İşcan İstanbul'un tek dereceli seçimle belirlenen ilk belediye başkanı oldu. 12 Eylül Darbesi'yle (1980) birlikte yaklaşık 3,5 yıl boyunca belediye başkanlarının atamayla belirlenmesinden sonra 8 Mart 1984'te Büyükşehir Belediye Kararnamesi kabul edildi. Aynı yılın 23 Mart'ında Büyükşehir Belediyesi Yönetimi Hakkında Kanun Hükmünde Kararname yayımlandı ve İstanbul'da Ankara ve İzmir'le birlikte büyükşehir belediyeleri kuruldu. Bedrettin Dalan 25 Mart 1984 yerel seçimlerinde İstanbul'un ilk büyükşehir belediye başkanı olarak seçildi.
Adalet Partisi'nden (AP) İstanbul Belediye Başkanlığına seçilen Nuri Eroğan, seçimlerden önce memuriyetten istifa etmediği gerekçesiyle Cumhuriyet Halk Partisi'nin (CHP) itirazıyla başkanlıktan düşürüldü. Yerine CHP adayı Haşim İşcan belediye başkanı oldu.
1984 yerel seçimleri'nde İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanlığı seçimi sonucu;[2]
1989 yerel seçimleri'nde İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanlığı seçimi sonucu;[3]
1994 yerel seçimleri'nde İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanlığı seçimi sonucu;[4]
1999 yerel seçimleri'nde İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanlığı seçimi sonucu;[5]
2004 yerel seçimleri'nde İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanlığı seçimi sonucu;[6]
2009 yerel seçimleri'nde İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanlığı seçimi sonucu;[7]
2014 yerel seçimleri'nde İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanlığı seçimi sonucu;[8]
31 Mart 2019 tarihinde yapılan İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanlığı seçimi sonucu;
Yüksek Seçim Kurulu (YSK) 6 Mayıs 2019 tarihinde, Adalet ve Kalkınma Partisi'nin, 31 Mart 2019'da yapılan İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanlığı seçimine dönük olağanüstü itirazını kabul ederek, seçimin yenilenmesini kararlaştırdı. Kurul, 4 üyeye karşı 7 üyenin oy çokluğuyla, sandık kurulu başkan ve üyelerinin kanunun açık hükmüne rağmen kamu görevlisi olmaması nedeniyle bu kararı aldı. Yenilenen İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanlığı seçiminin 23 Haziran'da yapılmasına karar verildi.[9]
23 Haziran 2019 tarihinde yapılan İstanbul Büyükşehir Belediye Başkanlığı yenileme seçimi sonucu;[10]