Rusya - Ukrayna (1999) birbirine komşu olan iki eski Sovyet cumhuriyeti Rusya ve Ukrayna arasında 9 Ekim 1999'da Moskova, Lujniki Stadyumu'nda yapılan futbol maçıdır. 2000 Avrupa Futbol Şampiyonası elemelerinin 4. grubunun son maçıdır. Aynı zamanda grup ikincisini belirleyen maçtır.
Grubun son maçından önce Rusya'nın 18, Ukrayna'nın 19 puanı vardı ve averaj farkı eşitti. Rusya'nın kazanması durumunda Rusya; Ukrayna'nın kazanması ve beraberlik durumunda Ukrayna grup ikincisi olacaktı ve 2000 Avrupa Futbol Şampiyonası için play-off'a katılacaktı. Maçın 1-1[1] berabere bitmesi sonucu Ukrayna play-off'a katıldı ve Slovenya'yla eşleşti ancak Slovenya'ya yenildi.
Rusya v Ukrayna
Maçın adamı: Yuri Alekseevich Drozdov (Rusya)