Walker, kariyerine yedi yaşındayken çocukluk kulübü Sheffield United'da başladı. Northampton Town'da kiralık olarak forma giydikten sonra 18 yaşında ilk kez A takıma çıktı. United'da oynadığı dönemde göz doldurdu ve 2009 Championship play-off finalinde oynadı. Performansıyla Premier League kulübü Tottenham Hotspur'a transfer oldu ve hemen ardından Sheffield United'a geri kiralandı. Queens Park Rangers ve Aston Villa'da geçirdiği kiralık dönemlerin ardından Walker, Tottenham'ın A takımındaki yerini sağlamlaştırdı. Mauricio Pochettino tarafından çalıştırılan ve 2016-17 Premier League ve 2014-15 Lig Kupası'nı ikinci sırada tamamlayan Tottenham takımının bir parçasıydı.
Futbola doğduğu kentin takımı olan Sheffield United'da başladı ve 2008 yılına kadar burada oynadıktan sonra profesyonel olarak as takıma alındı. As takım için henüz hazır bulunamadığından oyun tecrübesi edinebilmesi için alt profesyonel liglerden bir takıma kiralık verilmesi kararlaştırıldı ve neticesinde 2008 senesinde kiralık olarak Northampton Town ekibinde oynadı. 2009 senesinde Tottenham Hotspur'nın scoutlarının dikkatini çekti ve neticesinde 2009 senesinde buraya transfer oldu fakat ilk sezonunda kiralık statüsünde eski Sheffield United'a verildi. 2010-11 sezonunda Queens Park Rangers'e kiralık olarak verildi. 2010-11 sezonun ara transfer döneminde Premier League ekiplerinden Aston Villa'ya kiralandı.
Millî takım kariyeri
2009 yılları arasında İngiltere U-19 millî takımının formasını giyen oyuncu 7 karşılaşmada görev almıştır. 2010 yılından itibaren İngiltere U-21 millî takımının formasını giymektedir.