แอซีโทน
แอซีโทน[ 1]
Full structural formula of acetone with dimensions
Skeletal formula of acetone
Ball-and-stick model of acetone
Space-filling model of acetone
ชื่อ
IUPAC name
Preferred IUPAC name
Systematic IUPAC name
ชื่ออื่น
Acetonum (เสียงอ่านภาษาละติน: [aˈkeːtonum] )
Dimethyl ketone[ 2]
Dimethyl carbonyl
Ketone propane[ 3]
β-Ketopropane[ 2]
Propanone[ 4]
2-Propanone[ 2]
Pyroacetic spirit (archaic)[ 5]
Spirit of Saturn (archaic)[ 6]
เลขทะเบียน
3DMet
635680
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard
100.000.602
EC Number
1466
KEGG
MeSH
Acetone
RTECS number
UNII
UN number
1090
InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
Y Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N
Y InChI=1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF
คุณสมบัติ
C 3 H 6 O
มวลโมเลกุล
58.080 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ
ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น
ฉุน, ผลไม้[ 9]
ความหนาแน่น
0.7845 g/cm3 (25 °C)[ 10]
จุดหลอมเหลว
−94.9 องศาเซลเซียส (−138.8 องศาฟาเรนไฮต์; 178.2 เคลวิน)[ 10]
จุดเดือด
56.08 องศาเซลเซียส (132.94 องศาฟาเรนไฮต์; 329.23 เคลวิน)[ 10]
ผสมกันได้[ 10]
ความสามารถละลายได้
ผสมได้ในเบนซีน อีเทอร์ เมทานอล คลอโรฟอร์ม เอทานอล [ 10]
log P
−0.24[ 11]
ความดันไอ
9.39 kPa (0 °C) 30.6 kPa (25 °C) 374 kPa (100 °C) 2.8 MPa (200 °C)[ 2]
pKa
−33.8·10−6 cm3 /mol[ 14]
การนำความร้อน
0.161 W/(m·K) (25 °C)[ 15]
1.3588 (20 °C)[ 10]
ความหนืด
0.306 mPa·s (25 °C)[ 16]
โครงสร้าง
Trigonal planar at C2
Dihedral at C2
2.88 D[ 17]
อุณหเคมี[ 18]
126.3 J/(mol·K)
199.8 J/(mol·K)
−248.4 kJ/mol
−1.79 MJ/mol
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก
ไวไฟสูง
GHS labelling :
อันตราย
H225 , H302 , H319 , H336 , H373
P210 , P235 , P260 , P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)
จุดวาบไฟ
−20 องศาเซลเซียส (−4 องศาฟาเรนไฮต์; 253 เคลวิน)[ 19]
465[ 19] องศาเซลเซียส (869 องศาฟาเรนไฮต์; 738 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด
2.5–12.8%[ 19]
250 ppm[ 20] (STEL), 500 ppm[ 20] (C)
ปริมาณ หรือความเข้มข้น (LD, LC):
5800 mg/kg (rat, oral) 3000 mg/kg (mouse, oral) 5340 mg/kg (rabbit, oral)[ 21]
20,702 ppm (rat, 8 h)[ 21]
45,455 ppm (mouse, 1 h)[ 21]
NIOSH (US health exposure limits):
1000 ppm (2400 mg/m3 )[ 3]
TWA 250 ppm (590 mg/m3 )[ 3]
2500 ppm[ 3]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
Chemical compound
แอซีโทน (อังกฤษ : acetone ) หรือตามระบบตั้งชื่อเรียก โพรพาโนน (อังกฤษ : propanone ) เป็นสารเคมีที่พื้นฐานที่สุดของคีโตน (ketone)
แอซีโทน เป็นของเหลวที่ระเหยง่ายไม่มีสีมีจุดหลอมเหลวที่ -95.4 °C และจุดเดือดที่ 56.53 °C มันมี ความหนาแน่นสัมพัทธ์ เท่ากับ 0.819 (ที่ 0 °C) ละลายได้ดีใน น้ำ เอทานอล อีเทอร์ ฯลฯ และเป็นตัวทำละลาย ที่สำคัญมาก การใช้งานแอซีโทนที่คุ้นเคยกันมากที่สุดคือใช้ในน้ำยาล้างเล็บ แอซีโทน ยังใช้ประโยชน์ในอุตสาหกรรม พลาสติก ไฟเบอร์ ยา และ สารเคมีอื่น ๆ
บทบาททางชีวภาพ
มันเป็นสมาชิกใน กลุ่มคีโทน ตามปกติจะมีในปริมาณเล็กน้อยใน ปัสสาวะ และใน เลือด ปริมาณมาก ๆ มักจะพบหลังอดอาหาร (starvation) และในคนไข้ที่เป็น โรคเบาหวาน ที่ขาด อินซูลิน อย่างหนัก (ในคนไข้ที่ไม่ได้รับการรักษาหรือรักษาไม่เต็มที่) สังเกตได้จากลมหายใจที่จะมีกลิ่นเหมือนผลไม้ อันเกิดจาก แอซีโทน ซึ่งเรียกว่า กรดเกินเนื่องจากสารคีโทนเหตุเบาหวาน (diabetic ketoacidosis) แอซีโทนเกิดเองตามธรรมชาติในพืช ต้นไม้ ก๊าซภูเขาไฟ ไฟป่า และเป็นผลผลิตจากการสลายตัวของไขมัน นอกจากนี้ยังพบในควันจากท่อไอเสียรถยนต์ ควันบุหรี่ กระบวนการผลิตในอุตสาหกรรมช่วยทำให้มีแอซีโทนในสิ่งแวดล้อมมากกว่าที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ
อ้างอิง
↑ The Merck Index , 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65 , O'Neil: The Royal Society of Chemistry .(ต้องรับบริการ)
↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 Acetone in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook , NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD)
↑ 3.0 3.1 3.2 3.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0004" . National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ Klamt, Andreas (2005). COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design . Elsevier. pp. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8 .
↑ Myers, Richard L. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide . Greenwood. pp. 4–6 . ISBN 978-0-313-08057-9 .
↑ Mel Gorman, History of acetone (1600-1850), 1962
↑ ChemSpider lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'propan-2-one'.
↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 723. doi :10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
↑ Toxicological Profile for Acetone . U.S. Environmental Protection Agency June 2022 p. 7
↑ 10.0 10.1 10.2 10.3 10.4 10.5 Haynes , p. 3.4
↑ Haynes , p. 5.173
↑ Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). "The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution". Journal of the American Chemical Society . 106 (2): 460–462. doi :10.1021/ja00314a055 .
↑ Bordwell, Frederick G. (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research . 21 (12): 456–463. doi :10.1021/ar00156a004 .
↑ Haynes , p. 3.576
↑ Haynes , p. 6.254
↑ Haynes , p. 6.243
↑ Haynes , p. 9.60
↑ Haynes , pp. 5.3, 5.67
↑ 19.0 19.1 19.2 Haynes , p. 15.13
↑ 20.0 20.1 Haynes , p. 16.34
↑ 21.0 21.1 21.2 "Acetone" . Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH) . National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
แหล่งอ้างอิง
แหล่งข้อมูลอื่น