ยูเรีย

ยูเรีย

ชื่อ
Pronunciation	urea /jʊəˈriːə/, carbamide /ˈkɑːrbəmaɪd/
Preferred IUPAC name Urea[1]
Systematic IUPAC name Carbonic diamide[1]
ชื่ออื่น Carbamide Carbonyl diamide Carbonyldiamine Diaminomethanal Diaminomethanone
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	57-13-6^Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
Beilstein Reference	635724
ChEBI	CHEBI:16199^Y
ChEMBL	ChEMBL985^Y
เคมสไปเดอร์	1143^Y
ดรักแบงก์	DB03904^N
ECHA InfoCard	100.000.286
เลขอี	E927b (glazing agents, ...)
Gmelin Reference	1378
IUPHAR/BPS	4539
KEGG	D00023^Y
ผับเคม CID	1176
RTECS number	YR6250000
UNII	8W8T17847W^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021426
InChI InChI=1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)^Y Key: XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) Key: XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYAF
SMILES C(=O)(N)N
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	CH4N2O
มวลโมเลกุล	60.056 g·mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งสีขาว
ความหนาแน่น	1.32 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	133 to 135 °C (271 to 275 °F; 406 to 408 K)
ละลายในน้ำ	1079 g/L (20 °C) 1670 g/L (40 °C) 2510 g/L (60 °C) 4000 g/L (80 °C)
ความสามารถละลายได้	500 g/L glycerol[2] 50g/L ethanol ~4 g/L acetonitrile[3]
Basicity (pKb)	13.9[4]
Magnetic susceptibility (χ)	-33.4·10^−6 cm^3/mol
โครงสร้าง
Dipole moment	4.56 D
อุณหเคมีCRC Handbook
Std enthalpy of formation (ΔfH^⦵298)	-333.19 kJ/mol
พลังงานเสรีกิบส์ (ΔfG^⦵)	-197.15 kJ/mol
เภสัชวิทยา
ATC code	B05BC02 (WHO) D02AE01
ความอันตราย
GHS labelling:
Pictograms
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
จุดวาบไฟ	ไม่ไวไฟ
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	8500 mg/kg (oral, rat)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	JT Baker
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
ureasที่เกี่ยวข้อง	Thiourea Hydroxycarbamide
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Carbamide peroxide Urea phosphate Acetone Carbonic acid Carbonyl fluoride
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

วัฏจักรยูเรีย

ยูเรีย (อังกฤษ: urea) หรือ คาร์บาไมด์ (carbamide) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ CO(NH₂)₂ ลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสีถึงสีขาว ไม่มีกลิ่น ละลายน้ำได้ดี มีความเป็นกลางเมื่อละลายน้ำ ยูเรียเป็นสารที่มีโครงสร้างเป็นอนุมูลอิสระอะมิโน 2 หมู่ ร่วมกับหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล ชื่อยูเรียมาจากคำภาษาฝรั่งเศส urée ซึ่งมีรากศัพท์มาจากคำภาษากรีกโบราณ οὖρον (oûron) แปลว่า ปัสสาวะ^[5] ถูกค้นพบโดยแฮร์มัน เบอร์ฮาฟ นักวิทยาศาสตร์ชาวดัตช์ในปี ค.ศ. 1727^[6] แต่มักถูกระบุว่าอิแลร์ รูแอลล์ นักเคมีชาวฝรั่งเศสเป็นผู้ค้นพบในปี ค.ศ. 1773^[7] ในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมันค้นพบวิธีสังเคราะห์ยูเรียจากปฏิกิริยาระหว่างซิลเวอร์ไซยาเนตกับแอมโมเนียมคลอไรด์ ดังสมการ^[8]

AgNCO + NH₄Cl → (NH₂)₂CO + AgCl

ในสิ่งมีชีวิต ยูเรียเป็นของเสียที่ได้จากการย่อยโปรตีนเป็นกรดอะมิโน จากนั้นกรดอะมิโนจะเสียหมู่เอมีนในโครงสร้างผ่านปฏิกิริยาดีแอมิเนชันกลายเป็นแอมโมเนีย เนื่องจากแอมโมเนียเป็นสารพิษที่หากสะสมไว้ในร่างกายจะเพิ่มระดับ pH ในเซลล์ สิ่งมีชีวิตจึงมีกลไกหลายอย่างในการกำจัดแอมโมเนีย เช่น ปลาขับแอมโมเนียออกทางเหงือก นกและสัตว์เลื้อยคลานขับแอมโมเนียในรูปกรดยูริก ขณะที่มนุษย์เปลี่ยนแอมโมเนียเป็นยูเรียที่ตับด้วยเอนไซม์ที่แตกต่างกัน 5 ชนิดผ่านวัฏจักรยูเรีย ก่อนจะขับออกที่ไตในรูปของปัสสาวะ^[9][10] เนื่องจากยูเรียเป็นของเสียที่ประกอบด้วยไนโตรเจนและขับออกทางไต การตรวจ blood urine nitrogen (BUN) หรือการวัดระดับยูเรียไนโตรเจนในเลือดจึงสามารถบ่งบอกถึงการทำงานของไตได้^[11] โดยค่าปกติของ BUN อยู่ที่ระหว่าง 7–20 mg/dL (2.5–7.1 mmol/L)^[12]

การผลิตยูเรียในเชิงอุตสาหกรรมได้จากปฏิกิริยาระหว่างแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ โดยเริ่มจากแอมโมเนียถูกสังเคราะห์จากปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนกับไนโตรเจน ในขณะที่คาร์บอนไดออกไซด์ได้จากปฏิกิริยา water-gas shift reaction ของคาร์บอนมอนอกไซด์กับไอน้ำ เมื่อแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ทำปฏิกิริยากันจะได้แอมโมเนียมคาร์บาเมต ซึ่งต่อมาสลายได้ยูเรียและน้ำ^[13][14] ยูเรียมากกว่า 90% ใช้เป็นปุ๋ยยูเรียเนื่องจากอุดมไปด้วยธาตุไนโตรเจนและมีราคาถูก^[15] นอกจากนี้ยังใช้ประโยชน์อื่น ๆ เช่น ใช้ผลิตเทอร์โมเซตติงพอลิเมอร์ยูเรีย-ฟอร์มาลดีไฮด์และยูเรีย-เมลามีน-ฟอร์มาลดีไฮด์ และผสมในครีมเพื่อทำให้ผิวชุ่มชื้นและลดอาการคันจากโรคผิวหนัง^[16]

ถึงแม้ว่ายูเรียเป็นสารที่มีความเป็นพิษต่ำ (แอลดี 50 ในหนู (ทางปาก) คือ 8,471 mg/kg^[17]) แต่อาจก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อดวงตา ผิวหนังและระบบทางเดินหายใจ^[18] เมื่อยูเรียทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกจะได้วัตถุระเบิดแรงสูงคือยูเรียไนเตรต

อ้างอิง

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 416, 860–861. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The compound H₂N-CO-NH₂ has the retained named ‘urea’, which is the preferred IUPAC name, (…). The systematic name is ‘carbonyl diamide’.
2. "Solubility of Various Compounds in Glycerine" (PDF). msdssearch.dow.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2014-04-13. สืบค้นเมื่อ 2014-04-12.
3. Loeser E, DelaCruz M, Madappalli V (9 June 2011). "Solubility of Urea in Acetonitrile–Water Mixtures and Liquid–Liquid Phase Separation of Urea-Saturated Acetonitrile–Water Mixtures". Journal of Chemical & Engineering Data. 56 (6): 2909–2913. doi:10.1021/je200122b.
4. Calculated from 14−pK_a. The value of pK_a is given as 0.10 by the CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition (1968–1969). A value of 0.18 is given by Williams, R. (2001-10-24). "pKa Data" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ August 24, 2003.
5. "urea". Online Etymology Dictionary. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
6. Boerhaave called urea "sal nativus urinæ" (the native, i.e., natural, salt of urine). See:
   • The first mention of urea is as "the essential salt of the human body" in: Peter Shaw and Ephraim Chambers, A New Method of Chemistry …, vol 2, (London, England: J. Osborn and T. Longman, 1727), page 193: Process LXXXVII.
   • Boerhaave, Herman Elementa Chemicae …, volume 2, (Leipzig ("Lipsiae"), (Germany): Caspar Fritsch, 1732), page 276.
   • For an English translation of the relevant passage, see: Peter Shaw, A New Method of Chemistry …, 2nd ed., (London, England: T. Longman, 1741), page 198: Process CXVIII: The native salt of urine
   • Lindeboom, Gerrit A. Boerhaave and Great Britain …, (Leiden, Netherlands: E.J. Brill, 1974), page 51.
   • Backer, H. J. (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum" (Boerhaave's discovery of urea), Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Dutch Journal of Medicine), 87 : 1274–1278 (in Dutch).
7. Kurzer F, Sanderson PM (1956). "Urea in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 33 (9): 452–459. Bibcode:1956JChEd..33..452K. doi:10.1021/ed033p452.
8. Wöhler, Friedrich (1828) "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs" (On the artificial formation of urea), Annalen der Physik und Chemie, 88 (2) : 253–256. Available in English at Chem Team.
9. "Homeostasis in humans - AQA - Revision 3". BBC Bitesize. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
10. "What is the Urea Cycle?". News-Medical.Net. February 27, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
11. "Blood Urea Nitrogen (BUN) Test". Healthline. February 27, 2018. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
12. "Blood urea nitrogen (BUN) test". Mayo Clinic. July 2, 2019. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.
13. "Ammonia and Urea Production" (PDF). NZ Institute of Chemistry. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.^{[ลิงก์เสีย]}
14. dadas, dadas. "Thermodynamics of the Urea Process". สืบค้นเมื่อ 5 August 2018.
15. "Urea", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2010, doi:10.1002/14356007.a27_333
16. Kent, James A. (2012). Riegel's Handbook of Industrial Chemistry. Berlin, Germany: Springer Science & Business Media. p. 1107. ISBN 9789401176910.
17. "Safety (MSDS) data for urea". 2015-03-06. Section 11: Toxicological Information for the LD₅₀ verification. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-03-01. สืบค้นเมื่อ 2015-03-06.
18. "Urea - MSDS" (PDF). Industrial Commodities Holdings. สืบค้นเมื่อ December 14, 2019.