เทอร์พิน

เทอร์พิน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่น	Dipenteneglycol, p-menthane-1,8-diol
รหัส ATC	None
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 4-(2-Hydroxypropan-2-yl) -1-methylcyclohexan-1-ol
เลขทะเบียน CAS	565-48-0^Y
PubChem CID	6651
ChemSpider	6399
UNII	MPF495B08R
ChEMBL	CHEMBL1651998
ECHA InfoCard	100.123.310
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C10H20O2
มวลต่อโมล	172.268 g·mol^−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
SMILES CC1(CCC(CC1)C(C) (C)O)O
InChI InChI=1S/C10H20O2/c1-9(2,11)8-4-6-10(3,12)7-5-8/h8,11-12H,4-7H2,1-3H3 Key:RBNWAMSGVWEHFP-UHFFFAOYSA-N
สารานุกรมเภสัชกรรม

ระวังสับสนกับ เทอร์พีน

เทอร์พิน (อังกฤษ: terpin) ในรูปแบบไฮเดรต (terpin·H₂O) เป็นยาขับเสมหะสำหรับผู้ป่วยโรคหลอดลมอักเสบและโรคที่เกี่ยวข้อง ยาสกัดได้จากแหล่งต่าง ๆ เช่น น้ำมันสน ออริกาโน ไทม์ และยูคาลิปตัส ยาเคยใช้ในสหรัฐอเมริกาในช่วงปลายคริสต์ศตวรรษที่ 19 แต่ถูกถอนออกจากตลาดในคริสต์ทศวรรษ 1990 หลังจากองค์การอาหารและยาสหรัฐพบว่าขาดหลักฐานด้านความปลอดภัยและประสิทธิผล^[1]

ทางการแพทย์

เทอร์พินไฮเดรตเป็นยาขับเสมหะ ใช้รักษาโรคหลอดลมอักเสบเฉียบพลันและเรื้อรัง โรคปอดบวม โรคหลอดลมพอง โรคปอดอุดกั้นเรื้อรัง และโรคแบบติดเชื้อและแบบอักเสบของทางเดินหายใจส่วนบน มักจะผสมกับยาแก้ไอ (เช่น โคดีอีน) เป็นยาผสม

ผลข้างเคียง

อาการไม่พึงประสงค์ได้แก่การกดการหายใจ ความง่วงซึม ร่างกายทำงานไม่ประสานกัน ท้องผูก และปัสสาวะค้าง

การใช้เทอร์พินไฮเดรตผสมกับโคเดอีนในระยะยาวอาจทำให้ติดโคเดอีนได้ อนึ่ง ยาผสมดังกล่าวมักจะผสมแอลกอฮอล์เพราะโคเดอีนละลายน้ำได้ไม่ดี อัตราแอลกอฮอล์ที่สูง (42%) อาจเพิ่มการกดการทำงานของระบบประสาทส่วนกลาง สร้างปัญหาการแยกสลายโคเดอีน และเพิ่มความเสี่ยงการใช้ยาผิด ๆ

กลไกการออกฤทธิ์

เทอร์พินไฮเดรตเป็นสารให้ความชุ่มชื้น (humectant) และยาขับเสมหะ ซึ่งออกฤทธิ์โดยตรงต่อเซลล์ที่หลั่งสารคัดหลั่งในหลอดลมที่ทางเดินหายใจส่วนล่าง เพื่อทำให้สารคัดหลั่งเหลวและขับออกได้ง่าย นอกจากนี้ ยังมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อเล็กน้อยที่เซลล์พาเรงไคมาในปอด^[2]

ประวัติ

ลีปีน แพทย์ชาวฝรั่งเศส ได้ศึกษาเทอร์พินไฮเดรตทางสรีรวิทยาเป็นครั้งแรกเมื่อ ค.ศ. 1885 โดยรายงานว่ายาออกฤทธิ์ต่อเยื่อเมือกและระบบประสาทคล้ายกับน้ำมันสน^[3]

สูตรยาที่ผสมเทอร์พินไฮเดรตต่อไปนี้มีจำหน่ายในสหรัฐอเมริกาเมื่อ ค.ศ. 1907 คือ^[3]

• ยาน้ำเทอร์พินไฮเดรต
• ยาน้ำเทอร์พินไฮเดรตผสมโคเดอีน
• ยาน้ำเทอร์พินไฮเดรตผสมเฮโรอีน

ยาขับเสมหะที่มีจำหน่ายในปัจจุบันในสหรัฐอเมริกา

ในปัจจุบัน ไกวเฟนิซิน (glyceryl guaiacolate) เป็นยาขับเสมหะเพียงชนิดเดียวที่ได้รับอนุมัติจากองค์การอาหารและยาสหรัฐ นอกจากเทอร์พินไฮเดรตแล้ว ยาขับเสมหะอื่น ๆ ที่ขาดหลักฐานด้านประสิทธิภาพได้แก่ แอมโมเนียมคลอไรด์, น้ำมันครีโอโสทจากไม้บีช, ยาที่ทำจากยางเบนโซอินจากไม้กำยาน, การบูร, น้ำมันยูคาลิปตัส, ไอโอดีน, น้ำเชื่อมอิพิแคกที่ทำจากรากไม้ Carapichea ipecacuanha, เมนทอล/น้ำมันเปปเปอร์มินต์, ยาจากน้ำมันดินของสนเขา, โพแทสเซียม ไกวอะคอลซัลโฟเนต (potassium guaiacolsulfonate), โซเดียมซิเตรต, ยาจากไม้ Drimia maritima (squill), น้ำมันโทลูและน้ำมันสน^[1]

เชิงอรรถและอ้างอิง

1. "21 CFR 310.545(a)(6)(iii) -- Drug products containing certain active ingredients offered over-the-counter (OTC) for certain uses (Expectorant drug products)". eCFR.gov. 2018-12-20. สืบค้นเมื่อ 2024-11-15.
2. Codeine with Terpin hydrate เก็บถาวร 2010-11-20 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
3. "Terpin Hydrate". Drug Store Museum. 2004. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-01-14.