Cologna segrade i den totala världscupen 2008/2009. Segern blev klar först i sista deltävlingen i Falun den 22 mars. Petter Northug kunde ha vunnit om han kommit före Cologna i "Final Tour", som arrangerades i Sverige.
Under OS i Vancouver tog Cologna sitt första OS-guld när han vann den inledande distansen på 15 km i fristil.
Cologna kom tvåa i den första tävlingen på säsongen 2010/2011; 15 km fristil i Gällivare. Han vann sedan det individuella loppet på 10 km i klassisk stil i Kuusamo den 27 november2010. Cologna fortsatte genom att bli trea på sprinten i Davos och sedan komma fyra på det klassiska loppet över 15 km dagen efter.
Han inledde Tour de Ski med att bli sjua i prologen över 3,75 km i fristil och fortsatte sedan med resultaten: etta-trea-trea-tvåa-nia-tvåa-etta-tvåa i resten av touren. När Final Climb startade hade han över en minuts försprång på tvåan, Petter Northug. Fram till backen minskade avståndet med cirka 30 sekunder, men Northug kom aldrig närmare än 35 sekunder från Cologna. Cologna höjde farten något under klättringen och luckan till Northug ökade till 50 sekunder. Cologna vann loppet med 27,3 sekunder efter att ha släppt av lite på farten i slutet. Han vann därmed Tour de Ski 2010/2011. [4]
Cologna vann Tour de Ski 2011/2012 och blev därmed den första skidåkaren på herrsidan som lyckats vinna touren två år i rad. Han och Petter Northug låg mer eller mindre lika med varandra hela touren fram till jakstartsloppet mellan Cortina och Toblach där Cologna drog ifrån Northug med över minuten efter att norrmannen inte orkat följa med i schweizarens hårda tempo. Sen kunde Cologna köra kontrollerat de två sista etapperna och säkra sin tredje Tour de Ski-titel. Efter touren tog han ytterligare tre segrar och några andra pallplatser i världscupen. Han avslutade säsongen med att vinna världscupavslutningen i Falun för andra gången i karriären och vann den totala världscupen överlägset.
Under VM 2013 i Val di Fiemme tog Cologna sitt första VM-guld när han vann skiathlontävlingen. I och med segern i VM blev Cologna den första skidåkaren på herrsidan någonsin att ha vunnit både OS, VM, Tour de Ski och den totala världscupen.
