Thorleif Haug vann 50 km längdåkning ("femmila") under Holmenkollrennene sex gånger (av sju möjliga) mellan 1918 och 1924 (han kom på nionde plats 1922 då finländarenAnton Collin vann). Han vann 17 km längdskidåkning i Holmenkollen fyra gånger i rad från 1918 till 1921. Han vann även tävlingarna i nordisk kombination i "Kollen" tre år i rad, 1919, 1920 och 1921.
Under de första olympiska vinterspelen, i Chamonix i Frankrike1924, deltog Thorleif Haug i längdskidåkning, nordisk kombination och backhoppning. I tävlingarna i längdskidåkning vann Haug båda guldmedaljerna. I tävlingen på 50 km (30 januari) vann Thorleif Haug guldet 1:51 min före landsmannen Thoralf Strømstad och 3:14 min före Johan Grøttumsbråten som säkrade bronsmedaljen för Norge. Fjärde norrmannen i tävlingen, Jon Maardalen, blev nummer fyra. I tävlingen på 18 km (2 februari) vann Thorleif Haug 1:19,6 min före Johan Grøttumsbråten och 1:54,6 min före bronsvinnaren Tapani Niku från Finland. I tävlingen i nordisk kombination, vann Thorleif Haug före Thoralf Strømstad och Johan Grøttumdsbråten. Fjärde norrmannen i tävlingen, Harald Økern, blev nummer fyra. I backhoppstävlingen tilldelades Haug bronsmedaljen, efter landsmännen Jacob Tullin Thams som vann guldmedaljen och silvermedaljören Narve Bonna. 50 år senare upptäckte sporthistorikern Jakob Vaage ett uträkningsfel och norsk-amerikanen Anders Haugen fick bronsmedaljen under en ceremoni i Oslo1974.
1966 arrangerade Thorleif Haugs idrottsförening, Drafn, Thorleif Haugs Minneløp (från 2003Thorleif Haug Skifestival) till minne av skidkungen Haug. Loppet går från Kanada i Lier till Spiralen i Drammen.