Efedrin

Efedrin
IUPAC ime
	(R,S)-2-(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol
Klinički podaci
Drugs.com	Monografija
Kategorija trudnoće	AU: A ; US: A (Bez rizika u ispitivanjima na ljudima) ; ;
Način primene	oralno, IV, IM, SC
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (Prescription only) ; CA: Schedule VI ; UK: Samo u apoteci ; US: OTC ;
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	85%
Metabolizam	minimalan hepatički
Poluvreme eliminacije	3–6 sata
Izlučivanje	22-99% renalno
Identifikatori
CAS broj	299-42-3
ATC kod	C01CA26 (WHO) R01AA03 R01AB05 R03CA02 S01FB02 QG04BX90
PubChem	CID 5032
IUPHAR/BPS	556
DrugBank	DB01364
ChemSpider	8935
UNII	GN83C131XS
KEGG	D00124
ChEBI	CHEBI:15407
ChEMBL	CHEMBL211456
Hemijski podaci
Formula	C10H15NO
Molarna masa	165,23
	SMILES O[C@H](c1ccccc1)[C@@H](NC)C; ;
	InChI InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1 ; Key:KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N ;

Efedrin je simpatomimetički amin koji se koristi kao stimulant, supresant apetita, sredstvo za poboljšanje koncentracije, dekongestiv,ξ i za tretiranje hipotenzije uzrokovane anestezijom.

Efedrin ima sličnu strukturu sa (polusintetičkim) derivatima amfetaminom i metamfetaminom. Hemijski, on je alkaloid izveden iz različitih biljki roda Ephedra (familija Ephedraceae). On deluje prvenstveno putem povećanja aktivnosti noradrenalina na adrenergičke receptore.^[1] On je obično u prodaju u obliku hidrohlorida i sulfata.

U tradicionalnoj kineskoj medicini, biljka Ephedra sinica koja sadrži efedrin i pseudoefedrin je jedan od glavnih aktivnih sastojaka. Isto važi za druge biljne proizvode koji sadrže ekstrakte iz drugih biljki Ephedra vrste.

Hemija

Efedrin ispoljava optički izomerizam i ima dva hiralna centra, te postoje četiri stereoizomera. Po konvenciji par enantiomera sa stereohemijom (1R,2S i 1S,2R) se naziva efedrin, dok se par enantiomera sa stereohemijom (1R,2R i 1S,2S) naziva pseudoefedrin.

Efedrin je supstituisani amfetamin i strukturni analog metamfetamina. On se razlikuje od metamFetamina samo po prisustvu hidroksilne grupe (OH). Amfetamini, su potentniji i imaju dodatne biološke efekte.

Izomer koji je u prodaji kao (–)-(1R,2S)-efedrin.^[2]

Efedrin hidrohlorid ima tačku topljenja od 187−188 °C.^[3]

Sinteza

Efedrin se može sintetisati iz benzaldehida na nekoliko različitih načina. U prvom se benzaldehid kondenzuje sa nitroetanom, dajući 2-metil-2-nitro-1-feniletanol, koji se redukuje do 2-metil-2-amino-1-feniletanola.^[4]^[5] Neophodni L-izomer se izoluje iz smeše izomera putem kristalizacije. Njegova metilacija daje efedrin.

Drugi metod se sastoji of fermentacije glukoze kvaščanom karboligazom u prisustvu benzaldehida, koji se tokom procesa pretvara u fenilacetilkarbinol. On se zatim redukuje vodonikom u prisustvu metilamina čime se formira efedrin.^[6]^[7]

Reference

^ Merck Manuals > EPHEDrine Last full review/revision January 2010
^ Martindale (1989). Edited by Reynolds JEF, ур. Martindale: The complete drug reference (29th изд.). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-210-2.
^ Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck
^ Spath, K. Gohring, Monatsh. Chem., 41, 319 (1920)
^ Manske, R. H. F.; Johnson, T. B. (1929). Journal of the American Chemical Society. 51 (2): 580. doi:10.1021/ja01377a032. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ W. Klawehn, G. Hilderbrandt, U.S. Patent 1.956.950 (1934)
^ Merck Chem. Fab. E, DE 469782 (1926)