Vinylová skupina označuje funkčnú skupinu, ktorej vzorec je –HC=C2H.[1] Je to skupina odvodená od molekuly etylénu (eténu), z ktorej bol odštiepený jeden atóm vodíka.[2] Takisto sa označuje ako vinyl[2][3] alebo etenyl[3] (skratka Vi[4]). Tento názov sa používa i pre zlúčeniny, ktoré obsahujú túto skupinu, teda majú vzorec R−CH=CH2, kde R je nejaká iná skupina atómov.
Jeden z priemyslovo významných príkladov je vinylchlorid, ktorý je prekurzorom pre PVC,[5] plast bežne známy ako vinyl.
Vinylová skupina je jednou z alkénylových funkčných skupín. V uhlíkovej kostre sa sp2-hybridizované uhlíky alebo pozície často označujú ako vinylové. Alyly, akryláty a styrény obsahujú vinylovú skupinu.
Vinylové skupiny môžu polymerizovať v prítomnosti radikálových iniciátorov alebo katalyzátorov, čím vznikajú vinylové polyméry. Tieto polyméry neobsahujú vinylové skupiny, namiesto toho sú nastýtené. V tabuľke nižšie sú uvedené príklady niekoľkých vinylových polymérov.
Tejto sekcii chýbajú odkazy na použité zdroje, obsah preto nie je možné overiť.
Vinylové deriváty sú alkény. Ak sú aktivované susednou skupinou, zvýšená polarizácia väzby spôsobuje charakteristickú reaktivitu:
V alylových zlúčeninách, kde je najbližší uhlík nasýtený, ale jedenkrát substituovaný, môže prebehnúť alylový prešmyk a sú pozorované príbuzné reakcie.
Vinylové organokovové zlúčeniny, napríklad vinyllítium a vinyltributylcín, sa účastnia párovacích reakcií, napríklad Negišiho párovania.
Etymológia
Pôvod slova vinyl je v latinskom vinum, „víno“, a gréckom hylos, „hmota“ alebo „materiál“, kvôli jeho vzťahu s etanolom. Názov vinyl prvýkrát použil nemecký chemik Hermann Kolbe v roku 1851.[6]