Štruktúra karboxylovej kyseliny Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny s karboxylovou funkčnou skupinou –COOH.
Radia sa medzi kyslíkaté deriváty organických zlúčenín. V názvoch zlúčenín sa prítomnosť karboxylovej funkčnej skupiny vyjadruje predponou karboxy- alebo príponou -ová kyselina . Sú to Brønstedove kyseliny , teda fungujú ako donor vodíkového protónu H+ .
Dimerizácia karboxylových kyselín vodíkovými mostíkmi Karboxylové kyseliny majú vyššie body varu a body topenia , ako by sa dalo usúdiť podľa ich mólovej hmotnosti . Je to spôsobené tým, že vytvárajú silné medzimolekulové vodíkové väzby . Sú omnoho slabšie kyseliny ako minerálne kyseliny . Ich disociačné konštanty sú zhruba o päť rádov nižšie. V porovnaní s alkoholmi sú asi
10
10
{\displaystyle 10^{10}}
infračervených spektrách sú karboxylové kyseliny charakteristické singálmi v okolí 1700 cm−1 (karbonyl C=O) a v okolí 3000 cm−1 (hydroxyl O-H)
Karboxylové kyseliny sa zvyčajne vyrábajú oxidáciou primárnych alkoholov a aldehydov, za prítomnosti vhodých oxidačných činidiel , akými sú napr. manganistan draselný alebo oxid chrómový v kyslom prostredí.
Možno ich pripraviť hydrolýzou ich esterov alebo solí .
Reakcie
Karboxylové kyseliny reagujú s alkalickými hydroxidmi za vzniku solí :
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2 O Soli karboxylových kyselín môžu reagovať s alkylhalogenidmi za vzniku esterov :
R-COONa + R'-Br → R-COOR' + NaBr
R-COOAg + R'-I → R-COOR' + AgI S roztokom hydroxidu amónneho dávajú amónne soli, ktoré možno ďalej zahriatím previesť za odštiepenia vody na amidy kyselín :
R-COOH + NH4 OH → R-COO-NH4 → R-CO-NH2 + H2 O Karboxylové kyseliny sú schopné reagovať priamo s amínmi :
R-COOH + NH2 -R' → R-CO-NH-R' + H2 O S tionylchloridom alebo chloridmi fosforu dávajú príslušné chloridy kyselín :
R-COOH + SOCl2 → R-CO-Cl + SO2 + HCl
R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
3 R-COOH + PCl3 → 3 R-CO-Cl + P(OH)3 + HCl Esterifikácia karboxylových kyselín prebieha ako nukleofilná substitučná reakcia. Cez reakčný mechanizmus možno ukázať, že atóm kyslíka, ktorým sa napája alkoholový zvyšok, pochádza z molekuly alkoholu, nie z molekuly karboxylovej kyseliny:
R-COOH + HO-R' → R-CO-O-R' Zahriatím dávajú anhydridy kyselín .
Nasýtené :
Nenasýtené:
Sú viazané v lipidoch.
Obsahujú aromatické benzénové jadro.
Hydroxykyseliny
Okrem karboxylovej skupiny obsahujú ešte aspoň jednu hydroxylovú skupinu.
Aminokyseliny
Sú to substitučné deriváty karboxylových kyselín, ktoré obsahujú naviac i aminoskupinu .
Karboxylové kyseliny
Monokarboxylové kyseliny
Nasýtené Mononenasýtené Polynenasýtené Aromatické
Nasýtené dikarboxilové kyseliny Nenasýtené dikarboxylové kyseliny
Uhľovodíky Len uhlík, Len jeden
Dusík (N) Fosfor (P) Síra (S) Selén (Se) Telúr (Te)
Ostatné
