Tris alebo tris(hydroxymetyl)aminometán, prípadne trometamín alebo THAM, je organická zlúčenina, ktorej vzorec je (HOCH2)3CNH2. V biochémii a molekulárnej biológii sa veľmi často sa používa v tlmivých roztokoch,[1] napríklad TAE a TBE pufroch, obzvlášť pre nukleové kyseliny. Tris obsahuje primárny amín a teda podstupuje bežné reakcie amínov, ako je kondenzácia s aldehydmi. V roztoku tris takisto komplexuje kovové ióny.[2] V medicíne sa tris občas používa ako liečivo, podáva sa na jednotke intenzívnej starostlivosti ako tlmivý roztok pri vážnej metabolickej acidóze v špecifických prípadoch.[3][4] Niektoré lieky sú uvedené ako „trometamínová soľ“, napríklad „ketorolac trometamol“ alebo hemabát (karboprost ako soľ trometamínu).[5]
Tlmiace vlastnosti
Konjugovaná kyselina trisu má pKa 8.07 pri 25 °C, čo znamená, že efektívne tlmí v rozmedzí pH od 7.1 po 9.1 (pKa ± 1) pri izbovej teplote.
Tlmivé schopnosti za neštandardných podmienok
Pri znižovaní teploty od 25 °C po 5 °C sa rozširuje rozmedzie efektívneho tlmenia približne o 0,03/°C. Pri zvyšovaní teploty od 25 °C po 37 °C sa zužuje rozmedzie efektívneho tlmenia približne o 0,025/°C.[6]
Desaťnásobná koncentrácia trisu rozširuje rozmedzie o 0,05 a naopak.[6]
Single-junction pH elektródy obsahujúce striebro (napr. argentochloridové elektródy) je nekompatibilná s trisom, pretože Ag-tris sa zráža a blokuje spoj. Double-junction elektródy sú rezistentné voči tomuto problému a elektródy, ktoré striebro neobsahujú, tento problém nemajú.
Inhibícia
Tris inhibuje niektoré enzýmy,[7][8] takže by sa pri ich štúdiu mal používať opatrne.
Tris takisto inhibuje niektoré enzýmy kvôli chelácii kovových iónov.[2]
Príprava
Tris sa priemyselne vyrába kondenzáciou nitrometánu s formaldehydom v zásaditom prostredí, čím vzniká medziprodukt (HOCH2)3CNO2, ktorý sa následne hydrogenuje za vzniku konečného produktu.[9]
Použitie
Použiteľné rozmedzie trisu (pH 7–9) odpovedá fyziologickému pH pre väčšinu živých organizmov. Vďaka tomu a jeho nízkej cene je to jeden z najbežnejších tlmivých roztokov v biologických a biochemických laboratóriách. Tris sa takisto používa ako primárny štandard na štandardizáciu kyslých roztokov na chemickú analýzu.
Tris sa používa na zvýšenie permeability bunkových membrán. Je súčasťou vakcíny Moderna na COVID-19 [10] a vakcíny Pfizer-BioNTech na COVID-19 na použitie pre deti od 5 do 11 rokov.[11]
↑ ab Metal Ion/Buffer Interactions. Stability of Binary and Ternary Complexes Containing 2-Amino-2(hydroxymethyl)-1,3-propanediol (Tris) and Adenosine 5'-Triphosphate (ATP). European Journal of Biochemistry (Wiley), 1979, s. 523–530. ISSN0014-2956. DOI: 10.1111/j.1432-1033.1979.tb12921.x. PMID 428398.
↑ Management of life-threatening asthma in adults. Continuing Education in Anaesthesia, Critical Care & Pain, June 2008, s. 95–99. Dostupné online [cit. 2017-07-21]. DOI: 10.1093/bjaceaccp/mkn012.
↑ Sodium bicarbonate versus THAM in ICU patients with mild metabolic acidosis. Journal of Nephrology, May 2005, s. 303–307. ISSN1121-8428. PMID 16013019.
↑BNF 73 March-September 2017. London : [s.n.], 21 March 2017. ISBN 978-0857112767.
↑DESMARAIS, WT. The 1.20 Å resolution crystal structure of the aminopeptidase from Aeromonas proteolytica complexed with Tris: A tale of buffer inhibition. Structure, 2002, s. 1063–1072. DOI: 10.1016/S0969-2126(02)00810-9. PMID 12176384.
↑GHALANBOR, Z. Binding of Tris to Bacillus licheniformis alpha-amylase can affect its starch hydrolysis activity. Protein Pept. Lett., 2008, s. 212–214. DOI: 10.2174/092986608783489616. PMID 18289113.
↑KALLET, RH; Jasmer RM; Luce JM. The treatment of acidosis in acute lung injury with tris-hydroxymethyl aminomethane (THAM). American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine, 2000, s. 1149–1153. DOI: 10.1164/ajrccm.161.4.9906031. PMID 10764304.
↑ Sodium bicarbonate versus THAM in ICU patients with mild metabolic acidosis. Journal of Nephrology, 2005, s. 303–7. PMID 16013019.