Kyselina 1-pyrolín-5-karboxylová

Kyselina 1-pyrolín-5-karboxylová
Kyselina 1-pyrolín-5-karboxylová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C5H7NO2
Systematický názov	kyselina 3,4-dihydro-2H-pyrol-2-karboxylová[1]
Synonymá	kyselina δ-1-pyrolín-5-karboxylová, P5C
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	113,115 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	2906-39-0
PubChem	1196
ChemSpider	1159
SMILES	O=C(O)C1/N=C\CC1
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina 1-pyrolín-5-karboxylová je cyklická iminokyselina. Jej konjugovanou zásadou je 1-pyrolín-5-karboxylát (P5C). V roztoku sa nachádza v spontánnej rovnováhe s glutamát-5-semialdehydom (GSA).^[2]

Metabolizmus

Stereoizomér (S)-1-pyrolín-5-karboxylát (označovaný i ako L-P5C) je intermediátom v biosyntéze a rozklade prolínu a arginínu.^[3][4][5][6]

Anabolizmus prolínu

V prokaryotickej biosyntéze prolínu sa GSA tvorí z γ-glutamylfosfátu pôsobením γ-glutamylfosfátreduktázy:^[7]

γ-glutamylfosfátu + NAD(P)H → GSA + NAD(P)⁺ + P_i

GSA následne neenzymaticky cyklizuje za vzniku P5C:^[7]

GSA → P5C + H₂O

Enzým P5C reduktáza potom premieňa P5C na prolín:^[7]

P5C + NAD(P)H + H⁺ → prolín + NAD(P)⁺

V eukaryotickej biosyntéze sa GSA syntetizuje z glutamátu pôsobením bifunkčného enzýmu P5C syntázy (P5CS). U ľudí je tento enzým kódovaný génom ALDH18A1.^[8][9]

Katabolizmus prolínu

Počas rozkladu prolínu vzniká P5C pôsobením prolínoxidázy na prolín:^[6][7]

prolín + FAD → P5C + FADH₂

P5C sa ďalej spontánne premieňa na GSA, ktorý sa potom pôsobením P5C dehydrogenázy premieňa na glutamát. Tento enzým pôsobí na GSA napriek tomu, že v jeho názve sa uvádza P5C:^[7]

GSA + NAD⁺ + H₂O → glutamát + NADH + 2 H⁺

U mnohých prokaryotov sa nachádza jeden bifunkčný enzým, ktorý tvoria vyššie spomenuté dva enzýmy, prolíndehydrogenáza a P5C dehydrogenáza. Tento enzým zabraňuje uvoľneniu P5C počas rozkladu prolínu.^[10]

Metabolizmus arginínu

P5C môže hrať úlohu v biosyntéze arginínu, nakoľko sa premieňa na GSA, ktorý môže byť transaminovaný za vzniku ornitínu. Ornitín sa potom prostredníctvom močovinového cyklu premieňa na arginín.^[3][4][6]

Referencie

1. PUBCHEM. 3,4-Dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid [online]. . Dostupné online. (po anglicky)
2. Δ1-Pyrroline-5-carboxylate and Δ1-pyrroline-3-hydroxy-5-carboxylate: Chromatography on the amino acid analyzer. Analytical Biochemistry, 1975-04-01, s. 593–600. ISSN 0003-2697. DOI: 10.1016/0003-2697(75)90472-8. PMID 236687. (po anglicky)
3. Comparative Aspects of Tissue Glutamine and Proline Metabolism. The Journal of Nutrition, 2008-10-01, s. 2032S–2039S. ISSN 0022-3166. DOI: 10.1093/jn/138.10.2032S. PMID 18806120. (po anglicky)
4. Role of proline and pyrroline-5-carboxylate metabolism in plant defense against invading pathogens. Frontiers in Plant Science, 2015, s. 503. ISSN 1664-462X. DOI: 10.3389/fpls.2015.00503. PMID 26217357. (po anglicky)
5. Physiological implications of arginine metabolism in plants. Frontiers in Plant Science, 2015, s. 534. ISSN 1664-462X. DOI: 10.3389/fpls.2015.00534. PMID 26284079. (po anglicky)
6. DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5.
7. VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1035, 1070 – 1071.
8. Assignment of the human gene encoding the delta 1-pyrroline-5-carboxylate synthetase (P5CS) to 10q24.3 by in situ hybridization. Genomics, Oct 1996, s. 145–6. DOI: 10.1006/geno.1996.0535. PMID 8921385.
9. Entrez Gene: ALDH18A1 aldehyde dehydrogenase 18 family, member A1 [online]. . Dostupné online.
10. Structure, function, and mechanism of proline utilization A (PutA). Archives of Biochemistry and Biophysics, 2017-10-15, s. 142–157. ISSN 0003-9861. DOI: 10.1016/j.abb.2017.07.005. PMID 28712849. (po anglicky)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 1-Pyrroline-5-carboxylic acid na anglickej Wikipédii.