Bočný reťazec[1][2][3][4] alebo vedľajší reťazec[5] označuje v organickej chémii a biochémii chemickú skupinu, ktorá je naviazaná na hlavnú časť molekuly, ktorá sa označuje ako hlavný reťazec alebo kostra. Bočný reťazec je uhľovodíkový vetvený reťazec molekuly, ktorý je naviazaný na väčšiu uhlíkovú kostru. Je to jeden z faktorov, ktoré určuje vlastnosti molekuly a jej reaktivitu.[6]
Dohody
Ako všeobecný zástupný symbol pre alkylové skupiny (nasýtené uhľovodíky) ako bočné reťazce sa v chemických vzorcoch používa označenie R. Ak je týchto skupín viac, používa sa R', R'' a tak ďalej. Na označenie iných skupín, ktoré nie sú uhlíkaté, sa potom často používajú písmena X, Y a Z.[chýba zdroj]
História
Symbol R použil francúzsky chemik Charles Frédéric Gerhardt v 19. storočí, ktorý ho navrhol, pretože by tento znak bol ľahko rozpoznateľný a pochopiteľný naprieč mnohými európskymi jazykmi podľa prvého písmena rôznych slov: francúzskeho racine („koreň“) a résidu („zvyšok“), anglického root („koreň“) a residue („zvyšok“) a zároveň radical (odvodeného z latinského radix), latinských radix („koreň“) a residuum („zvyšok“) a nemeckého Rest („zvyšok“ a v kontexte chémie i „radikál“).[7] V slovenčine tomu odpovedá len slovo „radikál“.
Použitie
Organická chémia
V chémii polymérov sa bočný reťazec vetví smerom od hlavného reťazca polyméru. Bočné reťazce majú dôležitý vplyv na vlastnosti polyméru, hlavne jeho schopnosť kryštalizovať a jeho hustotu.
Bielkoviny sa skladajú z aminokyselín, ktoré sú usporiadané do dlhého reťazca a spojené peptidovými väzbami. Medzi dvoma peptidovými väzbami sa nachádza alfa uhlík aminokyseliny, na ktorý je naviazaný jej bočný reťazec. Bočný reťazec je pre každú aminokyselinu iný a ovplyvňuje náboj a polaritu danej aminokyseliny. Bočné reťazce aminokyselín sú zodpovedné i za mnoho interakcií, ktoré vedú k skladaniu proteínov a ich funkciám.[8] Aminokyseliny s podobnou polaritou sa často priťahujú, zatiaľ čo polárne a nepolárne bočné reťazce sa odpudzujú. Polárne/nepolárne interakcie sú dôležité pri stabilizácii sekundárnej štruktúry kvôli ich relatívne veľkému počtu v celej bielkovine.[9] Priestorové usporiadanie bočných reťazcov sa dá predpovedať podľa geometrie peptidovej kostry s použitím výpočtových nástrojov na rekonštrukciu bočných reťazcov.[10]
↑Aminokyseliny - základné stavebné jednotky bielkovín [online]. Biopedia.sk, [cit. 2022-02-02]. Dostupné online.
↑WADE, L.G.. Organic Chemistry, 7th Edition. Upper Saddle River, NJ : Pearson Prentice Hall, 2010. ISBN 978-0-321-59231-6. S. 70–78.
↑Jensen W.B., Journal of Chemical Education87, 360 (2010)
↑VOET, Donald; VOET, Judith; PRATT, Charlotte. Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level. Fourth. vyd. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, Inc., 2013. ISBN 9781118129180.
↑ANDREW, C. D.; PENEL, S.; JONES, G. R.. Stabilizing nonpolar/polar side-chain interactions in the alpha-helix. Proteins, 2001-12-01, s. 449–455. ISSN0887-3585. DOI: 10.1002/prot.1161. PMID 11746692.
↑BADACZEWSKA-DAWID, Aleksandra E.; KOLINSKI, Andrzej; KMIECIK, Sebastian. Computational reconstruction of atomistic protein structures from coarse-grained models. Computational and Structural Biotechnology Journal, 2019-12-26, s. 162–176. ISSN2001-0370. DOI: 10.1016/j.csbj.2019.12.007. PMID 31969975.
