Огастин играл в стартовой пятёрке все 35 матчей первого сезона за «Техас Лонгхорнс», набирая в среднем 14,4 очка и 6,7 передач в среднем за игру. По итогам сезона он был включён в сборную новичков конференции Биг-12 и во вторую сборную всех звёзд конференции Биг-12. Игрок мог выставить свою кандидатуру на драфте НБА 2007 вместе с бывшим партнёром по школьной команде Кевином Дюрантом, но предпочёл остаться в университете, чтобы улучшить свою игру.
По окончании второго сезона Огастин получил приз имени Боба Коузи как лучшему разыгрывающему в студенческом баскетболе. 23 апреля 2008 года игрок решает объявить о своём участии на предстоящем драфте. 3 июня 2008 Огастин нанял агента, тем самым утратив возможность вернуться в любительский баскетбол.
Карьера в НБА
Огастин был выбран под общим 9-м номером на драфте НБА 2008 года командой «Шарлотт Бобкэтс». 8 июля 2008 игрок подписал свой первый профессиональный контракт. По регламенту лиги для новичков за первый год Огастину полагалось 1,8 млн и 2 млн долларов за следующий.
22 июля 2013 года Огастин подписал контракт с «Торонто Рэпторс», но был отчислен по ходу чемпионата, 9 декабря.
13 декабря 2013 года он подписал контракт с «Чикаго Буллз».
15 июля 2014 года Огастин заключил двухлетнее соглашение с «Детройт Пистонс» на сумму 6 млн долларов.
7 июля 2016 года Огастин подписал контракт с клубом «Орландо Мэджик»[2]. Соглашение рассчитано на четыре года, за которые игрок получит 29 млн долларов[3].
28 ноября 2020 года Огастин подписал трехлетний контракт с «Милуоки Бакс» на сумму 21 миллион долларов[4].