В 1212 году Иоанн овдовел. Королевой Иерусалима стала его дочь Иоланта, а сам стал регентом при ней. Вскоре после этого он женился на принцессе Стефании, дочери Левона II.
Коронация Марии де Монферрат и Иоанна де Бриенна
Иоанн был заметной фигурой в ходе Пятого крестового похода (1218—1221). В частности, он предостерегал легата Пелагия Альбано от осады Дамиетты и советовал ему принять от султана выгодные условия мира, но легат его не послушал. После провала крестового похода Иоанн приехал на Запад, чтобы собрать деньги для своего королевства. В 1223 году он встретился с папой Гонорием III и императором Фридрихом II в Ферентино и договорился о тесном сотрудничестве. Фридрих был обручён с дочерью Иоанна Иолантой (Изабеллой), наследницей королевства. В это время Иоанн ненадолго вошёл в круг поэтов сицилийской школы поэзии.
После встречи в Ферентино Иоанн отправился во Францию и в Англию, но не нашёл там сочувствия. Оттуда он выехал в Сантьяго-де-Компостела, где король Альфонсо IX Леонский предложил ему руку одной из своих дочерей и пообещал корону после своей смерти. Однако Иоанн сделал выбор не в пользу старшей дочери — наследницы престола, а в пользу младшей, Беренгарии. После визита в Германию он вернулся в Рим (1225). Там он получил требование от Фридриха II, уже женатого на Изабелле, отказаться в его пользу от короны Иерусалима. Иоанну было уже около 50 лет, но он был ещё достаточно энергичным, чтобы возглавить армию и нанести имперским войскам несколько поражений в южной Италии, пока император участвовал в Шестом крестовом походе (1228—1229).
Латинские летописцы сравнивали Иоанна с Гектором, Роландом и Иудой Маккавеем, чему способствовал его образ странствующего рыцаря, успевшего за свою долгую жизнь посидеть на троне в двух великих городах — Иерусалиме и Константинополе. Он умер в преклонном возрасте, в 1237 году, приняв постриг монаха-францисканца. Похоронен в церкви Святого Франциска в Ассизи.
От второй жены, Стефании Армянской, дочери Левона II Армянского и Изабеллы, он имел сына по имени Иоанн (Жан), наследника престола, но он умер в младенчестве.
