В возрасте 2-х лет потерял отца; воспитывался при дворе своего дяди, герцога Людвига II Баварского. В Сицилии от имени Конрадина правил в качестве регента его дядя Манфред.
Противодействие римского папы Александра IV предотвратило избрание Конрадина королём Германии. В 1257 году его опекун Людвиг Баварский поддержал на выборах Ричарда Корнуоллского при условии, что тот подтвердил за Конрадином право наследовать земли своего отца и титул герцога Швабии. В 1262 году Конрадин официально вступил во владение швабским герцогством.
В 1258 годуМанфред, в силу ложных слухов о смерти племянника, провозгласил себя королём Сицилии; он изъявил, впрочем, готовность назначить своим наследником Конрадина. Но папа Климент IV, не признавая за родом Гогенштауфенов право на Сицилию, передал это королевство Карлу I Анжуйскому, который и завладел Сицилией, после поражения Манфреда и его смерти, в 1266 году. Тогда итальянские гибеллины при поддержке враждебной Карлу сицилийской знати предложили Конрадину вступить во владение отцовскими землями в Италии.
Итальянский поход
В сопровождении нескольких крупных немецких феодалов (Людвига Баварского, графа Рудольфа Габсбурга, графа Мейнхарда II Тирольского, своего друга детства, Фридриха Баденского) и около 3000 рыцарей Конрадин перешёл через Альпы осенью 1267 года. Несмотря на то, что папа отлучил его от церкви (18 ноября1267 года), а дядя и большинство других немецких союзников оставили Конрадина в Вероне, он вскоре приобрел многочисленных приверженцев в Италии. Некоторые города Верхней Италии и прежний союзник Карла, «римский сенатор» Генрих, брат короля Альфонса X Кастильского, стали на его сторону.
Битва против французов в долине Арно была выиграна. Рим в июле 1268 года приветствовал его как императора, а разгоревшееся в его пользу восстание в Сицилии все более и более распространялось при поддержке испанцев. Но в решающей битве при Тальякоццо к северо-востоку от Рима, 23 августа1268 года, 3500 — 4000 французских рыцарей, благодаря своей дисциплине, победили смешанное наемное войско Конрадина (4500 — 5500 человек); последний сначала смог бежать, но в начале сентября был взят в плен и выдан Карлу.