Гликольальдегид (гидроксиэтаналь, гидроксиуксусный альдегид, гликолевый альдегид, гликоальдегид) — моносахарид из группы диоз с эмпирической формулой C2H4O2, принадлежит к альдозам.[1] Является простейшим представителем альдосахаров (альдоз) и единственным представителем группы диоз.[2]
Строение молекулы
Гликольальдегид не имеет асимметричного атома углерода (хирального центра), поэтому стереоизомеры отсутствуют. В кристаллическом состоянии гликольальдегид существует в виде циклического димера, который при растворении в воде распадается на мономерные молекулы.[2]
![]()
Физические и химические свойства
Гликольальдегид представляет собой сладкое бесцветное кристаллическое вещество, весьма гигроскопичное. В воде хорошо растворим с образованием вязкого сиропа; растворим в горячем этаноле; малорастворим в диэтиловом эфире и жидком аммиаке; практически нерастворим в неполярных органических растворителях. Водный раствор оптической активностью не обладает.[3]
Гликольальдегид вступает практически во все реакции типичные для альдегидов, в том числе дает качественную реакцию на альдегиды с фуксинсернистой кислотой. Подобно альдегидам, он восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра(I) с образованием металлического серебра, а также фелингову жидкость с образованием красного оксида меди(I).
Присоединяет синильную кислоту, образуя нитрилы. С фенилгидразином гликольальдегид легко образует фенилгидразон с выделением воды.
Гликольальдегид легко восстанавливается до двухатомного спирта — этиленгликоля (этандиола) боргидридами или алюмогидридами щелочных металлов (натрия, лития, калия).
При мягком окислении (фелингова жидкость, аммиачный раствор оксида серебра(I) и т.п.) гликольальдегида образуется гликолевая кислота (гидроксиэтановая кислота). При более жестком окислении (перманганат калия, оксид хрома(VI) и т.п.) окисляется не только альдегидная группа, но и гидроксильная, при этом образуется щавелевая кислота (этандиовая кислота), которая впоследствии окисляется до углекислого газа.
Биологическая роль, получение и применение
Гликольальдегид является предшественником многих биологически активных соединений, например аминокислоты глицина.
Также гликольальдегид в качестве промежуточного вещества участвует в некоторых биохимических процессах.[4]
Например, гликольальдегид образуется при катаболизме пуринов. При этом ксантин сначала преобразуется в соль мочевой кислоты, которая декарбоксилируется до аллантоина и аллантоиновой кислоты, которые гидролизируют до мочевины и гликольальдегида.
Образующийся гликольальдегид взаимодействует с фосфорной кислотой и конденсируется с образованием эритрозо-4-фосфата, который вступает в пентозофосфатный цикл.
Гликольальдегид также образуется под действием кетолазы из фруктозо-1,6-бисфосфата при альтернативном пути гликолиза. При этом образующийся гликольальдегид фосфорилируется при помощи тиаминпирофосфат и вступает в пентозофосфатный цикл.
Согласно астрохимическим данным гликольальдегид содержится в газопылевом облаке вокруг двойной звезды IRAS 16293-2422 вблизи центра нашей Галактики[5].
В лабораторных условиях гликольальдегид может быть получен химически путём при мягком окисления этандиола (например, пероксидом водорода в присутствии катализатора).
См. также
Литература
- Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
- Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
- Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.
- Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии: Т. 2 / А. Е. Чичибабин. — 6 изд.. — М.:Наука, 1958. — 974 с.
Примечания
- ↑ Thisbe K. Lindhorst. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (англ.). — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4.
- ↑ 1 2 Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии: Т. 2 / А. Е. Чичибабин. — 6 изд.. — М.:Наука, 1958. — 974 с.
- ↑ Рабинович, В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд. испр. и доп. – Л.: Химия, 1978. – 392 с.
- ↑ Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений /В. В. Племенков. – Казань, 2001. – 376 с.
- ↑ Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R. Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar (англ.) // The Astrophysical Journal : journal. — IOP Publishing, 2000. — Vol. 540, no. 2. — P. 107—110. — doi:10.1086/312881. — Bibcode: 2000ApJ...540L.107H. Архивировано 3 декабря 2008 года.
