4 февраля 2005 года на дополнительном драфте MLS Вондоловски был выбран клубом «Сан-Хосе Эртквейкс» в четвёртом раунде под общим 41-м номером[3]. В первом же сезоне стал лучшим бомбардиром резерва, забив восемь голов в 12 матчах. Также провёл два матча за основу «Эртквейкс».
В 2006 году вместе с франшизой переехал в Хьюстон, где вновь стал лучшим бомбардиром резерва, забив 13 голов в 11 играх. 30 августа 2006 года забил свой первый мяч за основную команду «Хьюстон Динамо», на 42-й минуте матча против «Чикаго Файр»[4]. 15 марта 2007 года забил гол в ворота мексиканской «Пачуки» в полуфинале Кубка чемпионов КОНКАКАФ, что, однако, не позволило «Хьюстону» выйти в финал. 16 мая 2009 года в матче против «Нью-Йорк Ред Буллз» забил 7000-й гол в истории MLS.
9 июня 2009 года «Хьюстон» обменял Вондоловски с условным драфт-пиком в «Сан-Хосе» на Кэма Уивера[5][6]. После перехода он стал получать больше игрового времени и показывать более результативную игру. В сезоне 2009 провёл 14 матчей и забил три гола.
Следующий сезон, 2010, стал для него прорывным. Вондо стал лучшим бомбардиром лиги с 18 голами[7]. 25 сентября он забил хет-трик в ворота «Торонто», 9 октября — дубль в ворота «Ди Си Юнайтед», а 20 октября, выйдя на замену в перерыве, забил второй хет-трик в сезоне в гостевом матче против «Чивас США». По итогам октября был признан игроком месяца в MLS[8]. 4 ноября 2010 года забил решающий мяч в ответном матче полуфинала конференции против «Нью-Йорка». Однако, «Сан-Хосе» проиграл в финале конференции будущему обладателю Кубка MLS — «Колорадо Рэпидз».
В четырёх матчах октября 2011 года забил пять голов, за что был назван игроком месяца в MLS[9]. В сезоне 2011 он забил 16 голов в 30 матчах и разделил лидерство в гонке бомбардиров MLS с Дуэйном Де Розарио, но уступил ему «Золотую бутсу» по дополнительному показателю — голевым передачам, три против 12-ти[10].
9 февраля 2012 года Вондоловски подписал новый контракт с «Эртквейкс»[11]. В первой половине сезона 2012 отметился дублями в ворота «Торонто» (24 марта), «Ванкувер Уайткэпс» (7 апреля), «Ди Си Юнайтед» (2 мая), а также третьим в карьере хет-триком в ворота «Реала Солт-Лейк» (14 июля). Стал первым в истории MLS игроком, признанным игроком месяца по ходу сезона четырежды — в апреле[12], июне[13][14], сентябре[15] и октябре[16]. Сезон 2012 Вондоловски закончил с 27 голами, повторив рекорд лиги, установленный Роем Ласситером в сезоне 1996. Он, опередив ближайшего преследователя на девять голов, во второй раз за три года стал лучшим бомбардиром MLS[17] и был признан самым ценным игроком MLS[18].
25 февраля 2013 года Вондоловски подписал новый контракт с «Эртквейкс», став вторым назначенным игроком в истории клуба[19].
24 мая 2015 года в матче против «Орландо Сити» забил свой 100-й гол в MLS[20].
20 мая 2016 года Вондоловски подписал новый многолетний контракт с «Эртквейкс»[21].
18 мая 2019 года Вондоловски сделал покер в матче против «Чикаго Файр» и с 148 голами в 338 матчах стал лучшим бомбардиром в истории MLS, обойдя Лэндона Донована[22]. Всего в мае 2019 года забил шесть голов и в седьмой раз в карьере удостоился звания игрока месяца в MLS[23]. 22 октября Вондоловски подписал новый контракт с «Эртквейкс»[24][25]. Сезон 2019 стал для него 10-м подряд, в котором он забил не менее 10 мячей.
25 декабря 2020 года Вондоловски подписал новый однолетний контракт с «Эртквейкс»[26].
17 августа 2021 года против «Миннесоты Юнайтед» сыграл свой 400-й матч в MLS, став седьмым игроком в истории лиги, кому покорился этот рубеж[27]. 7 ноября 2021 года Вондоловски забил свой 171-й гол в MLS в матче «Далласа», и после его окончания объявил о завершении футбольной карьеры[28][29][30].
Карьера в сборной
После успешного сезона 2010 Вондоловски получил вызов в ежегодный январский тренировочный лагерь сборной США[31]. 22 января 2011 года в товарищеском матче со сборной Чили, завершавшем сбор, дебютировал за звёздно-полосатую дружину[32].
23 мая 2011 года попал в заявку сборной США на Золотой кубок КОНКАКАФ 2011[33]. Однако на турнире провёл только три неполных матча и не забил ни одного гола.
18 апреля 2022 года Вондоловски был назначен временным ассистентом исполняющего обязанности главного тренера «Сан-Хосе Эртквейкс» Алекса Ковело[38].
Личная жизнь
Кристофер родился в городе Данвилл, штата Калифорния. Он наполовину поляк, наполовину кайова. Семья его матери имеет индейские корни[39]. Дед по отцовской линии иммигрировал из Польши с родителями в возрасте семи лет[40]. У Кристофера есть брат Стивен, также футболист, в прошлом — игрок «Хьюстон Динамо».