В 1977 году состоялись первые выступления на сцене Черкасского УТОС (Общество слепых), членом которого была мать Олега, Анна Яковлевна. На перекомиссию по инвалидности она часто брала с собой маленького сына[3].
В 1980—1990 годах обучался в Березинской средней школе Жашковского района. Играл на гитаре в самодеятельном ВИА[4]. В 1990—1993 годах получал образование в училище культуры (специальность: руководитель самодеятельного народного хора) в г. Каневе.
Гастролировал в составе студенческого хора Каневского училища культуры в город Фирзен и другие города Германии. На улицах Фирзена он впервые увидел афишу мюзикла «Призрак оперы», после чего всерьез задумался о карьере артиста именно в этом жанре[5].
В 1996—1997 годах работал по программе Au pair в семье хирурга, Биненбюттель, Германия[6]. Работал гувернёром для двух мальчиков — готовил им еду, возил в школу, учил играть на музыкальных инструментах. Одновременно в течение двух лет брал частные уроки по совершенствованию техники пения у американского пианиста, преподавателя вокала Джона Лемана, г. Гамбург. До этих занятий пел баритоном, после них — вокальный спектр значительно расширился, освоил голосовой диапазон лирико-драматического тенора.[источник не указан 1190 дней] Начал петь мюзиклы, поп-рок, классику, исполняя песни как тенором, так и баритоном. В то же время работал артистом в составе хора Люнебургской оперы. Исполнял партии в опере «Тоска» и в оперетте «Paganini». Theater Lüneburg. По окончании рабочего контракта по программе Au pair вернулся на Украину.[источник не указан 1190 дней] В 1998 году работал над вокалом, над отработкой сценических способностей.[источник не указан 1190 дней]
Для облегчения произношения европейцами имени взял сценическое имя OLEGG[7].
Одновременно с работой в мюзикле, снялся в телесериале «Unser Charly», который транслировался в 80 странах мира в течение 10 лет, в роли Николая Бугаева, Германия.
Работал над украиноязычными, русскоязычными и немецкоязычными песнями. Одна из них — «Аромат моей мечты» (2003 год).[источник не указан 1190 дней]
В сентябре 2005 года по приглашению немецкого телеканала ZDF снялся в немецком фильме «Eine Liebe in Königsberg» («Любовь в Кенигсберге»).
В 2006 году встретился с Александром Горбенко — руководителем нескольких бизнес-проектов. Горбенко стал для Винника сначала продюсером в Украине, а впоследствии — партнёром по бизнесу и другом в жизни[8].
В 2003 году написал свою первую песню «Аромат моей мечты» в Берлине, Германия.[источник не указан 1190 дней] В 2007 году выпустил видеоклип на песню «Аромат моей мечты», режиссёр Андрей Рожен[10].
В 2008 году выпустил видеоклип «Птица», режиссёр Андрей Рожен[11].
1 июня 2011 года состоялась премьера видеоклипа «Каменная ночь», режиссёр Александр Литвиненко[12]. 31 июля состоялась премьера видеоклипа «Ангел», режиссёры Алексей Соболев, Михаил Коротеев[13]. 7 декабря состоялась премьера песни «С Новым Годом!». 14 декабря — презентация дебютного альбома «Ангел»[14].
2 февраля 2012 года состоялась премьера песни «Не ты».[источник не указан 1190 дней] 14 февраля состоялась премьера композиции «Перлина-Україна».[источник не указан 1190 дней] 10 мая вышел видеоклип «Игра в любовь»[15] 26 сентября состоялась презентация видеоклипа на песню «Счастье»[16]. Режиссёром видеоклипа стала Алла Карналли[17]. Выпустил второй альбом с одноимённым названием «Счастье». 23 декабря состоялась премьера песни «Плен» в дуэте с Павлом Соколовым на песенном конкурсе «Евровидение 2013».[источник не указан 1190 дней]
29 мая состоялся первый Большой сольный концерт Олега Винника в Национальном дворце «Украина» с программой «Счастье». Премьера песен «Время — Диктатор», «Разве можно». Съёмку концерта проводил режиссёр Олег Пилипчук[19][20].
20 сентября стартовал Всеукраинский благотворительный тур Олега Винника городами Украины в рамках совместного проекта с Благотворительным фондом «Шлях до майбутнього». 21 ноября состоялся Большой сольный концерт Олега Винника в Национальном дворце «Украина». Премьера песен «Русалка», «Кто я».
5 марта состоялась премьера песни «Брат».[источник не указан 1190 дней] 13 мая состоялась премьера песни «Нино».
31 марта и 1 апреля 2016 года состоялись два сольных концерта Винника в Национальном дворце «Украина». Презентация программы «Я не устану». Съёмку концерта проводил телеканал «Интер»[21][22].
24 ноября состоялась премьера видеоклипа «Нино». Режиссёр Елена Винярская[23].
5, 7 и 8 марта 2017 года дал три сольных концерта, в Национальном дворце «Украина»[24]. Представил новую концертную программу «Моя душа» и отправился в гастрольный тур по Украине и Белоруссии[25].
Первый стадион Винника — «Юбилейный» в Сумах, где он впервые в своей сольной карьере собрал 10 тысяч зрителей. Концертная программа «Моя душа»[26][27].
2 сентября стартовал 8 сезон шоу «Х-фактор» на телеканале СТБ, где Олег Винник — член жюри[28].
14 декабря представил клип на поп-рок композицию «Як жити без тебе». Режиссёр Елена Винярская[29].
19 января 2018 года представил композицию «Передчуття». 5 марта выпустил песню «Ты в курсе»[30][31].
20 мая отправился в стадионный тур по Украине и Белоруссии, программа «Ты в курсе»[32].
22 мая представил два авторских альбома: русскоязычный «Ты в курсе» и украиноязычный «Як жити без тебе»[33].
2 июня состоялся концертов Винника на «Арене Львов», более 20 тыс. зрителей с программой «Ты в курсе»[34].
1 сентября стартовал 9 сезон шоу «Х-фактор», Олег Винник — член жюри, канал СТБ.
14 сентября - премьера видеоклипа «Найкращий день» — творческая коллаборация с Потапом, саундтрек к украинской комедии «Скажене весілля». Режиссёр Л. Колосовский[38][39].
7 и 9 ноября состоялись два сольных концерта Олега во Дворце Спорта в Киеве. 2 аншлага по 10 тыс. зрителей, концертная программа «Ты в курсе»[40][41].
Олег Винник в 2019 году
14 февраля 2019 года представил поп-рок версию песни «Роксолана»[42]. 4 апреля состоялась премьера клипа «Пчела Майя». Режиссёр — Е. Винярская[43].
Журнал «Фокус» включил Олега Винника в ТОП-3 самых успешных звезд украинского шоу-бизнеса[44].
4 декабря — совместно с Потапом и Олей Поляковой записал трек «Свят! Свят! Свят!». Одновременно с выходом сингла состоялась премьера клипа[49].
19 декабря — в рамках ежегодной «Музыкальной платформы» два хита Олега Винника «Роксолана» и «Наталя-Наталі» получили награды «Лучшая песня года 2019».[источник не указан 1190 дней]
20 декабря газета «Вести» включила Олега Винника в Топ-100 самых влиятельных людей и явлений в Украине[50].
21 декабря журнал «Фокус» опубликовал ежегодный рейтинг 100 самых влиятельных украинцев, в их числе — Олег Винник[51].
21 декабря стал приглашенным гостем финала 10-го юбилейного сезона вокального шоу «Х-фактор». В дуэте с участницей проекта Элиной Иващенко исполнил лирическую балладу «Мати каже правду»[52], а также сольно — три композиции: «Наталя-Наталі», «Нино», «Вовчиця».
21 декабря в рамках Народной премии «Х-фактор» по результатам народного голосования победил в двух номинациях: «Сила Х-фактора» и «Любимая судейская четверка»[53].
12 февраля 2020 года стал лауреатом премии «Украинская песня года» с композицией «Роксолана». По версии этой же премии награждён дипломом за авторство песни «Солодкі сльози» исполнительницы Таюне.[источник не указан 1190 дней]
18 февраля стартовал международный тур Винника «Безумная любовь»[54]. В Украине тур закончится 25.11.2021 года в Киеве.
14 мая состоялась премьера клипа «Безумная любовь». Режиссёр — Катя Царик[55].
31 мая Винник получил главную мужскую награду премии «Золотая Жар-птица 2020» в номинации «Певец года»[56].
31 июля на арене НСК «Олимпийский» состоялся концерт Олега Винника, посвященный дню рождения. Это было первое в истории стадионное шоу с использованием технологий VR и AR, за которым зрители наблюдали онлайн из разных уголков мира[57].
Олег Винник, Тина Кароль, Потап и другие. На концерте в честь Дня независимости Украины в 2020 году.
2007 — «Bad Hersfeld Sommerfestspiele» — Сертификат от бургомистра г. Бад-Херсфельд и приз зрительских симпатий «Zuschauerpreis 2007» — специальный перстень — за роль Жана Вальжана в мюзикле «Les Miserables», Германия;
2014 — Телеканал «Интер» — Песня года-2014 — песня «Счастье»;
2018 — «Фавориты Успеха» — Певец года-2017 по мнению экспертного жюри;
2018 — Viva! Самые красивые — Самый красивый мужчина;
2019 — «Фавориты Успеха» — Певец года-2018 по результатам комплексного рейтинга, включающего мнение всех трех жюри конкурса (эксперты, знаменитости, публика);
2019 — YUNA — Народный выбор читателей журнала «Отдохни»;
2019 — «Любимый певец Украины» — Народное голосование от редакции «Хочу»;
2019 — Специальная награда «Зірковий Шлях» — «Як жити без тебе»;
2019 — Новогодняя музыкальная платформа — Лучшая песня года — песни «Роксолана», «Наталя-Наталі»;
2019 — Народная премия «Х-фактор» — «Сила Х-фактора», «Любимая судейская четверка»;
