Танины

Для термина «Танин» см. также другие значения.

Запрос «Таннин» перенаправляется сюда; см. также другие значения.

Запрос «Таннид» перенаправляется сюда. На эту тему нужно создать отдельную статью.

Порошок танина

Галлотанин

Кожура граната богата танинами (дубильными веществами)

Тани́ны, или танни́ны (от фр. tanins^[1][2]) — группа фенольных соединений растительного происхождения, содержащих большое количество групп −OH. Танины обладают дубильными свойствами и характерным вяжущим вкусом. Дубильное действие танинов основано на их способности образовывать прочные связи с белками, полисахаридами и другими биополимерами.

Зарегистрированы в качестве пищевых добавок с номером Е181.

Химия танинов

Структурные элементы:	Галловая кислота	Флавон
Классы танинов:	Гидролизуемые танины	Конденсированные танины

Танины делятся на два класса:

1. гидролизующиеся танины — образованные многоатомным спиртом, например, глюкозой, у которого гидроксильные группы частично или полностью этерифицированы галловой кислотой или родственными соединениями;
2. конденсированные танины — образованные конденсацией фенольных соединений, например катехинов.

Основа гидролизуемых танинов — сложные эфиры галловой кислоты или родственных ей дигалловой и тригалловой кислот с многоатомным спиртом. Конденсированные танины представляют собой производные флавоноидов, главным образом димеры 3,4-флавандиола или 3-флаванола.

Нахождение в природе

Ягоды

Большинство ягод, таких как клюква^[3], клубника^[4] и черника^[5], содержат как гидролизуемые, так и конденсированные танины.

Орехи

Орехи различаются по количеству содержащихся в них дубильных веществ. Некоторые виды жёлудей дуба содержат большое количество танинов. Например, было обнаружено, что жёлуди Quercus robur и Quercus petraea в Польше содержат 2,4-5,2 % и 2,6-4,8 % дубильных веществ в пересчёте на сухое вещество^[6], но дубильные вещества можно удалить путём выщелачивания в воде, так что жёлуди могут стать съедобными^[7]. Другие орехи, такие как фундук, грецкие орехи, пекан и миндаль, содержат меньшее количество дубильных соединений. Концентрация танина в неочищенном экстракте этих орехов напрямую не соотносится с теми же соотношениями для конденсированной фракции^[8].

Травы и специи

Гвоздика, эстрагон, тмин, тимьян, ваниль и корица содержат танины.

Бобовые

Большинство бобовых содержат танины. Больше всего танинов содержится в фасоли красного цвета, а меньше всего — в фасоли белого цвета. Арахис без скорлупы имеет очень низкое содержание танина. Нут содержит ещё меньшее количество танинов^[9].

Шоколад

Шоколадный ликёр содержит около 6 % танинов^[10].

Напитки

Чай. Танины чая представлены катехинами с галловыми эфирами, содержание (в заварке) от 4 % в прессованном чае и до 20 % в зелёном чае. При охлаждении чая (напитка) танины придают мутность, в связи с меньшей растворимостью в холодной воде^[11]

Основными пищевыми источниками танинов для человека являются чай и кофе^[12]. Большинство вин, выдержанных в обугленных дубовых бочках, содержат танины, впитанные из древесины^[13]. Почвы с высоким содержанием глины также способствуют образованию танинов в винограде^[14]. Такая концентрация придаёт вину характерную терпкость^[15].

Было обнаружено, что кофейная мякоть содержит незначительное количество танинов^[16].

Фруктовые соки

Хотя цитрусовые не содержат танинов, соки оранжевого цвета часто содержат танины из пищевых красителей. Яблочный, виноградный и другие фруктовые соки содержат большое количество танинов. Иногда танины даже добавляют в сидры, чтобы придать им более терпкий вкус^[17].

Пиво

В дополнение к альфа-кислотам, выделяемым из хмеля для придания пиву горечи, также присутствуют конденсированные танины. Его получают как из солода, так и из хмеля. Опытные пивовары, особенно в Германии, считают наличие танинов недостатком. Однако в некоторых пивных напитках присутствие этой терпкости допустимо или даже желательно, как, например, во фландрском красном эле^[18].

В пиве типа светлого пива танины могут образовывать осадок со специфическими белками, образующими дымку в пиве, что приводит к помутнению при низкой температуре. Это помутнение при охлаждении можно предотвратить, удалив часть танинов или часть белков, образующих помутнение. Танины удаляются с помощью PVPP — белков, образующих дымку, с помощью кремнезёма или дубильной кислоты^[19].

Другие продукты

Танины содержатся в коре, древесине, листьях, плодах (иногда семенах, корнях, клубнях) многих растений — дуба, каштана, акации, ели, лиственницы, тсуги канадской, эвкалипта, какао, гранатового дерева, черёмухи, хурмы, хинного дерева, сумаха, квебрахо и других. Танины придают листьям и плодам терпкий вяжущий вкус. Танины подавляют рост патогенных для многих растений микроорганизмов, защищают растения от поедания животными (жвачным животным вкус танинов, вероятно, неприятен, поэтому корм поедается неохотно, но не ядовит).

В конце 1940-х годов, сразу после окончания войны, в связи с острой нехваткой древесины твёрдых пород, в промышленность была внедрена технология получения танинов из отходов сланцевого производства. Полученные таким методом танины шли, в основном, не в пищевую промышленность, а на дубление кож. Внедрение технологии проходило под кураторством известного советского химика Сергея Джобадзе.^[20]

Препараты танина

Танины выделяют главным образом из коры акации, ели, каштана в виде водного экстракта, содержащего соответственно 36, 16 и 13 % танина по массе.

• танин — технический или фармакопейный препарат, получаемый из растений. Представляет собой аморфный светло-жёлтый порошок, со слабым своеобразным запахом, вяжущего вкуса, растворимый в воде, этаноле и глицерине. В воде образует коллоидные растворы, имеющие кислую реакцию и обладающие сильным дубильным действием. Водные растворы образуют осадки с алкалоидами, растворами белка и желатины, солями тяжелых металлов. Применяют в качестве вяжущего и местного противовоспалительного средства.

Применение танинов

В промышленности танины используются для дубления кожи и меха, приготовления чернил, протравливания текстильных волокон, придания различным напиткам терпкого и вяжущего вкуса и как пищевой краситель (E181).

В XIX веке таннин широко применялся в органической химии и в аналитической неорганической химии в качестве реагента, позволяющего определять присутствие ионов некоторых металлов, прежде всего, железа.^[21]

В 1960-е годы был разработан один из самых эффективных методов осаждения остродефицитного германия из отходов производства, надсмольных вод коксохимических заводов. При содержании металла не более 0,0003%, дубовый экстракт позволял легко осадить весь германий в виде таннидных металлорганических комплексов.^[22]

В Юго-Восточной Азии женщины окрашивают зубы таниносодержащей жидкостью.

В медицине танины находят применение как вяжущие лекарственные средства, противоядия (при отравлении солями свинца, ртути и др.), противодиарейные, кровоостанавливающие и противогеморроидальные средства. Также используются хирургами для дубления кожи рук перед выполнением операции. Эдуард Дэвидсон в 1925 году впервые использовал танины для лечения тяжёлых ожогов^[23][24]. Последнее нововведение вызвало неоднозначную реакцию медицинского сообщества и в течение как минимум двух десятилетий служили поводом для конфликтов в среде врачей и фельдшеров.^[25] В 1940-х годах таниновые компрессы постепенно вышли из обихода в связи с появлением более эффективных противоожоговых средств и из-за предполагавшейся гепатотоксичности, позже оказавшейся результатом ожога, а не воздействия танинов^[24].

Преобразователи ржавчины на основе танинов после реакции с оксидом железа преобразуют его в водостойкий таннат железа.

См. также

• Дубильная кислота
• Танносомы
• Unitán

Примечания

1. Толковый словарь Ушакова.
2. А. П. Алексеев, Т. В. Яшкова, составители. Большой англо-русский и русско-английский словарь. — М.: Центрполиграф, 2009. — 768 с. — ISBN 978-5-9524-4022-7.
3. Vattem D. A.; Ghaedian R.; Shetty K. (2005). "Enhancing health benefits of berries through phenolic antioxidant enrichment: focus on cranberry" (PDF). Asia Pac J Clin Nutr. 14 (2): 120—130. PMID 15927928. Архивировано из оригинала (PDF) 28 декабря 2010.
4. Puupponen-Pimiä, R.; Nohynek, L; Meier, C; Kähkönen, M; Heinonen, M; Hopia, A; Oksman-Caldentey, KM (2001). "Antimicrobial properties of phenolic compounds from berries". Journal of Applied Microbiology. 90 (4): 494—507. doi:10.1046/j.1365-2672.2001.01271.x. PMID 11309059. S2CID 6548208.
5. Puupponen-Pimiä R.; Nohynek L.; Meier C.; et al. (April 2001). "Antimicrobial properties of phenolic compounds from berries". J. Appl. Microbiol. 90 (4): 494—507. doi:10.1046/j.1365-2672.2001.01271.x. PMID 11309059. S2CID 6548208.
6. Łuczaj, Łukasz; Adamczak, Artur; Duda, Magdalena (2014). "Tannin content in acorns (Quercus spp.) from Poland". Dendrology. 72: 103—111. doi:10.12657/denbio.072.009. Архивировано 14 октября 2022. Дата обращения: 15 сентября 2020.
7. Howes, F. N. Nuts: Their production and everyday uses. — Faber, 1948.
8. Amarowicz, R.; Pegg, R.B. (2008). Assessment of the antioxidant and pro-oxidant activities of tree nut extracts with a pork model system (PDF). International Congress of Meat Science and Technology. Архивировано из оригинала (PDF) 27 апреля 2021. Дата обращения: 14 октября 2022.
9. Reed, Jess D. (1 May 1995). "Nutritional toxicology of tannins and related polyphenols in forage legumes". Journal of Animal Science. 73 (5): 1516—1528. doi:10.2527/1995.7351516x. PMID 7665384.
10. Robert L. Wolke. What Einstein told his cook 2: the sequel: further adventures in kitchen science / Robert L. Wolke, Marlene Parrish. — W. W. Norton & Company, 29 March 2005. — P. 433. — ISBN 978-0-393-05869-7.
11. Зайцев А. Н., Джемухадзе К. М. Чай Архивная копия от 11 июля 2017 на Wayback Machine // Большая медицинская энциклопедия, 3-е изд. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 27.
12. Clifford MN (2004). "Diet-derived phenols in plasma and tissues and their implications for health". Planta Med. 70 (12): 1103—1114. doi:10.1055/s-2004-835835. PMID 15643541.
13. Tao Y, García JF, Sun DW (2014). "Advances in wine aging technologies for enhancing wine quality and accelerating wine aging process". Crit Rev Food Sci Nutr. 54 (6): 817—835. doi:10.1080/10408398.2011.609949. PMID 24345051. S2CID 42400092.
14. Oz Clarke Encyclopedia of Grapes pp. 155—162 Harcourt Books 2001 ISBN 978-0-15-100714-1
15. McRae JM, Kennedy JA (2011). "Wine and grape tannin interactions with salivary proteins and their impact on astringency: a review of current research". Molecules. 16 (3): 2348—2364. doi:10.3390/molecules16032348. PMC 6259628. PMID 21399572.
16. Clifford M. N.; Ramirez-Martinez J. R. (1991). "Tannins in wet-processed coffee beans and coffee pulp". Food Chemistry. 40 (2): 191—200. doi:10.1016/0308-8146(91)90102-T.
17. tannin2  (неопр.). www.cider.org.uk. Дата обращения: 21 марта 2019. Архивировано 28 сентября 2018 года.
18. Deshpande, Sudhir S.; Cheryan, Munir; Salunkhe, D. K.; Luh, Bor S. (1986-01-01). "Tannin analysis of food products". C R C Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 24 (4): 401—449. doi:10.1080/10408398609527441. ISSN 0099-0248. PMID 3536314.
19. Brewtan range – Natural solutions for beer stabilisation – Application fact-sheet  (неопр.). natural-specialities.com. Ajinomoto OmniChem. Дата обращения: 10 марта 2010. Архивировано из оригинала 14 июля 2011 года.
20. Мариэтта Шагинян. Дневник писателя (1950-1952). 1951 год. — М.: Советский писатель, 1953 г.
21. А. М. Бутлеров Сочинения в 3 томах. — М.: Издательство Академии Наук СССР, 1953-1958 гг.
22. Теодор Молдавер. Германий. — М.: «Химия и жизнь», № 7, 1970 г.
23. Поль де Крюи. Стоит ли им жить?.
24. L Chokotho and E van Hasselt. The use of tannins in the local treatment of burn wounds - a pilot study // Malawi Med J.. — 2005. — Июнь.
25. Каверин В. А., «Открытая книга». — Москва: «Советская Россия» 1969 г.

Литература

• Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов и др. Химическая энциклопедия. — М.: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1995. — Т. 4. — С. 493—494. — ISBN 5-85270-092-4.
• [bse.sci-lib.com/article108896.html Таннины] // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
• Таннины // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
• Будковская H. Г., Самойлов Д. Н. Танины (таннины) // Большая медицинская энциклопедия, 3-е изд. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 24.