Футбольную карьеру Стекеленбург начинал в клубе «Схотен», а в 15 лет попал в футбольную школу «Аякса». Свой первый официальный матч за амстердамский клуб Мартен сыграл 24 февраля 2002 года против клуба НАК Бреда. В течение трёх сезонов (2002/03, 2003/04 и 2004/05) Мартен был не основным вратарём «Аякса», ведя при этом конкуренцию за место в воротах с Богданом Лобонцом, Джоуи Дидулицей и Хенком Тиммером. За эти три года Стекеленбург сыграл в чемпионате соответственно 9, 10 и 11 матчей.
С сезона 2005/06 Мартен занял постоянное место в воротах и на протяжении трёх лет оно не поддавалось сомнению. Тогда стали всерьёз говорить о том, что у Эдвина ван дер Сара на посту стража ворот сборной Нидерландов появился достойный сменщик. Однако в сезоне 2008/09 занявший пост главного тренера «Аякса» Марко ван Бастен усадил Стекеленбурга на скамейку запасных и всё чаще стал доверять место в составе молодому Кеннету Вермеру. Отчасти этот ход был связан с травмами Стекеленбурга, а отчасти с личным видением состава тренером. Уже тогда вратарь стал заявлять, что хочет покинуть команду[4]. Им даже стали интересоваться английские «Арсенал», «Манчестер Юнайтед»[5] и немецкая «Бавария»[6]. Но с уходом ван Бастена и приходом Мартина Йола карьера Стекеленбурга вновь пошла в гору. Он не только вернулся в основу «Аякса», но и стал основным вратарём сборной Нидерландов, однако продолжил сообщать, что готов покинуть команду[7].
17 мая 2011 года дал интервью, в котором сообщил, что, так и не дождавшись предложений из-за рубежа[8], начал переговоры с «Аяксом» о новом контракте[9], но тем не менее все ещё готов выслушать предложения о переходе: «Я получил фантастическое предложение от „Аякса“, которое сейчас рассматриваю. Больше никаких предложений мне не поступало, ни одного. Возможно, потому что я был травмирован, не знаю… По поводу слухов о „Манчестер Юнайтед“ могу сказать только, что того, кто не хочет играть за этот клуб, можно сразу отправлять в психушку!». В этот момент игроку поступило интересное предложение перейти в итальянскую «Рому»[10], которое он в итоге и принял[11].
«Рома»
2 августа 2011 года подписал четырёхлетний контракт с итальянским клубом «Рома» сроком до 30 июня 2015 года[12][13][14]. Сумма сделки составила € 6 млн. 18 августа 2011 года дебютировал за «Рому» в гостевом матче квалификационного раунда Лиги Европы2011/12 против словацкого «Слована»[15]. Первый сезон вратарь оценил как «фантастический»[16], хоть и получил травму левого плеча, из-за которой пропустил матчи концовки чемпионата[17]. После того как команду из Рима, неожиданно для Мартена[18], возглавил Зденек Земан, Стекеленбург в середине сезона стал оставаться на скамейке запасных. Этому поспособствовали продолжающиеся мышечные травмы[19][20] и то, что, со слов тренера, голландец говорит только на английском языке[21], на котором мало кто общается в команде[22]. Поэтому главный тренер римлян делал ставку не на голландского стража ворот, а на 24-летнего уругвайского вратаря Мауро Гойкоэчеа. В этот момент к Стекеленбургу проявляли интерес «Милан»[23] и «Тоттенхэм»[24]. После того как на смену Земану пришёл Аурелио Андреацолли, Мартен получил игровую практику[25], но выглядел неубедительно и к концу сезона снова уступил место в воротах, на этот раз — Богдану Лобонцу.
«Фулхэм»
5 июня 2013 года Стекеленбург перешёл в «Фулхэм» подписав контракт на четыре года[26], где займёт место основного голкипера команды Марка Шварцера. На официальном сайте «Ромы» сообщается, что сумма трансфера составила € 5,6 млн[27]. «Дачники» пытались приобрести Стекеленбурга ещё в январе[28], поскольку он потерял место в основном составе римлян. Но сделка сорвалась в последний момент, когда Маартен уже был готов вылететь в Лондон, из-за того, что «Рома» не смогла найти замену голландцу[29]. Рулевой «Фулхэма» Мартин Йол и Стекеленбург хорошо знакомы друг с другом по периоду совместной работы в «Аяксе» в сезоне 2009/10.
«Монако»
9 августа 2014, Стекеленбург присоединился к «Монако» на правах аренды.
«Саутгемптон»
22 июня 2015 года Стекеленбург переходит в аренду в «Саутгемптон»[30]. Дебютировал 30 июля в третьем отборочном раунде сезона в Лиге Европы, в котором «Саутгемптон» обыграл «Витесс» (3:0) на домашнем стадионе Сент-Мэрис.
«Эвертон»
1 июля 2016 года Стекеленбург перешёл в «Эвертон», заключив контракт на три года.
Возвращение в «Аякс»
Летом 2020 года, Мартен вернулся в «Аякс», подписав годичный контракт с амстердамским клубом. Изначально Мартен находился в статусе запасного вратаря команды, однако с февраля 2021 года стал основным голкипером в «Аяксе», поскольку основной голкипер Андре Онана был ранее дисквалифицирован на 12 месяцев из-за применения допинга.
Карьера в сборной
В составе национальной сборной Нидерландов Стекеленбург дебютировал 3 сентября 2004 года в матче против Лихтенштейна, выигранном нидерландцами со счётом 3:0. Он также был в заявке сборной на Чемпионат мира 2006 года, но не сыграл ни в одном матче. Подобным образом сложился для Стекеленбурга и Евро 2008: Мартен по-прежнему сидел в запасе и не был способен составить конкуренцию опытному Эдвину ван дер Сару. Однако именно в 2008 году состоялся дебют вратаря на крупных турнирах сборных. В ничего не решавшем для нидерландцев матче против Румынии Стекеленбург вышел в основном составе и оставил свои ворота в неприкосновенности (2:0). После Евро-2008 ван дер Сар объявил о завершении карьеры в сборной Нидерландов.
Чемпионат мира 2010
Пришедший на пост наставника главной команды Берт ван Марвейк доверил пост № 1 Стекеленбургу. Мартен являлся основным вратарём практически во всех матчах отборочного турнира к Чемпионату Мира 2010, за исключением тех, которые пропустил из-за травмы.
На главный турнир четырёхлетия в Южно-Африканскую Республику вратарь поехал первым номером. Уже в матчах группового этапа, которые по большому счёту нидерландцы провели без особых проблем, Стекеленбург несколько раз проявил своё мастерство и спас команду. Единственный пропущенный нилерландцами мяч случился в последнем матче группы против Камеруна, когда пенальти реализовал Самуэль Это’О.
В первом матче плей-офф против Словакии (2-1), в концовке игры при счёте 1:0 Мартен дважды спас ворота после убойных ударов словаков Стоха и Виттека. В итоге он вновь пропустил лишь с пенальти, назначенном в ворота Нидерландов на последних секундах игры при счёте 2:0 в их пользу.
В следующей игре, против Бразилии, нидерландская команда проходила настоящую проверку на прочность. Пентакампеоны открыли счёт в начале первого тайма, когда после выхода 1 на 1 мяч в ворота Стекеленбурга отправил Робиньо. Затем южноамериканцы устроили настоящую осаду ворот оранжевых, и во многом благодаря стараниям вратаря счёт не стал крупнее. Одним из лучших вратарских сейвов чемпионата, по мнению болельщиков и специалистов, стало спасение Стекеленбургом ворот после обводящего удара Кака в дальнюю девятку. Голкипер в прыжке, дальней от мяча рукой, смог эффектно парировать мяч пущенный бразильцем в самый верхний угол. Во втором тайме нидерландская команда переломила ход матча и благодаря двум ударам Уэсли Снейдера одержала победу.
В полуфинале против Уругвая Стекеленбург пропустил дважды, и в первом мяче, который забил мощным ударом из-за штрафной площади впоследствии признанный лучшим игроком турнира Диего Форлан, можно усмотреть долю вины голкипера, который коснулся летящего под перекладину мяча, но парировать его не сумел.
В финальной игре с Испанией нидерландский вратарь вновь был на высоте, спасая свою команду в, казалось бы, безвыходных ситуациях. Отразив в том числе мощнейший удар головой Серхио Рамоса и ликвидировав выход один на один Сеска Фабрегаса, он дал шанс своей команде до последних минут дополнительного времени претендовать на победу, однако на 116-й минуте и Стекеленбург был бессилен против пушечного удара Андреса Иньесты в пределах штрафной, который принёс Испании звание чемпионов мира, а Стекеленбурга и его партнёров оставил лишь с серебряными медалями.
Личная жизнь
10 июня 2005 года Мартен женился на Ким Калленбах. У пары трое сыновей: Сем (род. 24.01.2010), Нод (род. 10.08.2012) и Мес (род. 25.05.2015)[31].