Всего в плей-офф участвуют 16 команд, по 8 от каждой конференции. Команды, занявшие первые три места в каждом из дивизионов, автоматически проходят в плей-офф. Оставшиеся четыре команды, по две из каждой конференции, добираются по очкам, получая уайлд-кард. В первом раунде победители дивизионов играют с обладателями уайлд-кард, а команды, занявшие в своих дивизионах вторые и третьи места, играют между собой. В первых двух раундах преимущество домашнего льда имеет команда, занявшая более высокое место в регулярном чемпионате. На стадии финалов конференций и финала Кубка Стэнли преимущество льда у команды, набравшей большее количество очков (или лучшей по дополнительным показателям при равенстве очков). Во втором раунде не проводится процедура перепосева команд. Каждая серия состоит максимум из семи игр и ведётся до четырёх побед, в формате Д-Д-Г-Г-Д-Г-Д[6].
Первая встреча «Тампы» и «Коламбуса» в плей-офф. В регулярном чемпионате 2018/19 команды провели между собой три матча, в которых «Лайтнинг» одержали три победы.
«Коламбус» выиграл серию в четырёх матчах. После 1-го периода матча № 1 «Тампа» вела со счётом 3:0, однако «Блю Джекетс» смогли отыграться, а в концовке 3-го периода выйти вперёд и одержать победу. Во втором матче «Коламбус» одержал уверенную победу со счётом 5:1. Перед 3-м матчем в составе «Лайтнинг» на одну игру был дисквалифицирован нападающий Никита Кучеров за опасный силовой приём против защитника «Коламбуса» Маркуса Нутиваары в предыдущем матче[23], а игра завершилась победой «мундиров» со счётом 3:1. Выиграв 4-й матч серии «Коламбус Блю Джекетс» впервые в своей истории вышел во второй раунд плей-офф[24], а «Тампа-Бэй Лайтнинг» стал первым клубом-обладателем Президентского Кубка уступившим «всухую» в 1-м раунде плей-офф[25].
Шестнадцатая встреча в плей-офф этих двух команд «Оригинальной шестёрки». В предыдущих 15 встречах 8 раз побеждал «Торонто» и 7 раз «Бостон». Последняя встреча в плей-офф состоялась в первом раунде прошлогоднего розыгрыша Кубка Стэнли и завершилась победой «Бостона» в семи матчах. В сезоне 2018/19 «Брюинз» выиграли у «Мейпл Лифс» три матча из четырёх.
«Бостон Брюинз» обыграл «Торонто Мейпл Лифс» со счётом 4-3. После второго матча в составе «Торонто» на оставшиеся матчи серии был дисквалифицирован нападающий Назем Кадри за удар клюшкой нападающего «Бостона» Джейка Дебраска[26]. Самым результативным игроком серии стал нападающий «Брюинз» Брэд Маршан, который в семи матчах набрал 9 (4+5) очков.
«Вашингтон Кэпиталз» и «Каролина Харрикейнз» ранее никогда не встречались в плей-офф. «Кэпиталз» выиграл у «Харрикейнз» все четыре матча в регулярном чемпионате 2018/19.
«Каролина» победила в серии в семи матчах. После первых двух матчей «Вашингтон» повёл в серии со счётом 2-0, однако «Каролина» выиграла оба домашних матча и сравняла счёт. Далее команды обменялись победами на своих площадках и серия перешла в 7-й матч. Походу матча «столичные» вели со счётом 2:0 и 3:1, однако хоккеисты из «Каролины» смогли сравнять счёт и перевести игру в овертайм. Победу в серии «Харрикейнз» принёс нападающий Брок Макгинн, который на 32-й минуте второго овертайма поразил ворота Брэйдена Холтби и выбил действующего чемпиона из плей-офф.
Пятая встреча этих двух команд в плей-офф. В предыдущих четырёх «Айлендерс» одержали три победы. Последняя встреча состоялась в четвертьфинале Восточной конференции 2013 года и завершилась победой «Питтсбурга» в шести матчах. В регулярном чемпионате 2018/19 команды провели между собой четыре матча и одержали по две победы.
«Нью-Йорк Айлендерс» обыграл «Питтсбург Пингвинз» со счётом 4-0. Самым результативным игроком серии стал нападающий «островитян» Джордан Эберле, который в четырёх матчах набрал 6 (4+2) очков.
Первая встреча «Нэшвилла» и «Далласа» в плей-офф. «Предаторз» выиграли у «Старз» сезонную серию со счётом 3-2.
«Даллас» победил в серии в шести матчах. Победу в серии «Старз» принёс защитник Йон Клингберг, который на 18-й минуте овертайма матча № 6 поразил ворота Пекки Ринне.
Первая встреча «Виннипег Джетс» и «Сент-Луис Блюз» в матчах розыгрыша Кубка Стэнли. «Джетс» выиграли у «Блюз» три матча из четырёх в регулярном чемпионате 2018/19.
«Сент-Луис» победил в серии в шести матчах. В первых пяти матчах побеждали исключительно гости, однако в 6-й игре, которая проходила в Сент-Луисе, благодаря хет-трику Джейдена Шварца победили «Блюз» со счётом 3:2 и вышли во второй раунд плей-офф[27]. Самым результативным игроком серии стал защитник «Виннипега» Дастин Бафлин, который в шести матчах набрал 8 (2+6) очков.
«Калгари» и «Колорадо» ранее никогда не встречались в плей-офф. В регулярном чемпионате 2018/19 «Флэймз» выиграли у «Эвеланш» все три матча.
«Колорадо» победил в серии в пяти матчах. Проиграв 1-й матч со счётом 0:4, «Эвеланш» выиграли следующие четыре матча и впервые с 2008 года вышли во второй раунд. Самым результативным игроком серии стал нападающий «Колорадо» Микко Рантанен, который в пяти матчах набрал 9 (5+4) очков. Защитник «лавин» Кейл Макар дебютировал в НХЛ в 3-м матче серии, в котором отметился заброшенной шайбой[28].
26:52 — Колин Уилсон (М. Рантанен) 34:47 — Колин Уилсон (бол.) (Н. Маккиннон, Т. Бэрри) 40:57 — Микко Рантанен (бол.) (Т. Бэрри, Н. Маккиннон)
10 мин
Штраф
6 мин
29
Броски
32
Победа «Колорадо» в серии со счётом 4−1
«Сан-Хосе Шаркс» (Т2) — «Вегас Голден Найтс» (Т3)
Вторая встреча «Шаркс» и «Голден Найтс» в плей-офф. Предыдущая состоялась в 2018 году во втором раунде и завершилась победой «Вегаса» в шести матчах. В регулярном чемпионате команды провели между собой 4 матча и одержали по две победы.
«Сан-Хосе» победил в серии в семи матчах. После четырёх матчей «Вегас» повёл в серии со счётом 3-1, однако «Сан-Хосе» выиграл следующие два матча и сравнял счёт в серии. За 10 минут до конца 3-го периода матча № 7 «Шаркс» проигрывали со счётом 0:3, но «Вегас» получил 5-минутное удаление в течение которого «акулы» забросили 4 шайбы подряд и вышли вперёд. «Голден Найтс» смогли сравнять счёт за 47 секунд до финальной сирены. Победу в серии «Шаркс» принёс нападающий Баркли Гудроу, который на 19-й минуте овертайма поразил ворота Марка-Андре Флёри. «Сан-Хосе Шаркс» впервые в своей истории смог выиграть серию по ходу которой уступал со счётом 1-3[29]. Нападающий «Сан-Хосе Шаркс» Джо Торнтон получил 1-матчевую дисквалификацию и пропустил четвёртую игру[30]. Самым результативным игроком серии стал нападающий «рыцарей» Марк Стоун, который в семи матчах набрал 12 (6+6) очков.
Первая встреча «Бостона» и «Коламбуса» в плей-офф. В регулярном чемпионате 2018/19 команды провели между собой три матча, в которых «Брюинз» одержали две победы.
«Бостон Брюинз» обыграл «Коламбус Блю Джекетс» со счётом 4-2. Первые два матча серии в Бостоне завершились в овертаймах, в которых команды одержали по одной победе. Затем серия переехала в Колумбус, где команды также одержали по одной победе. После этого «Брюинз» одержали ещё две победы подряд, в том числе благодаря «шатауту» голкипера команды Туукки Раску, который в решающем шестом матче отразил все 39 бросков по своим воротам. Самым результативным игроком серии стал российский нападающий «Коламбуса» Артемий Панарин, набравший 6 (3+3) очков в 6 матчах.
Первая встреча «Айлендерс» и «Каролины» в плей-офф. В регулярном чемпионате 2018/19 команды провели между собой три матча, в которых «островитяне» одержали две победы.
«Каролина» обыграла «Нью-Йорк Айлендерс» со счётом 4-0, выйдя в финал конференции впервые за 10 лет[31]. Самым результативным игроком серии стал нападающий «ураганов» Теуво Терявяйнен, который в четырёх матчах набрал 5 (3+2) очков. В четвёртом матче серии капитан «Каролины» Джастин Уильямс набрал своё 100-е очко в карьере плей-офф НХЛ[32].
Четырнадцатая встреча этих двух команд в плей-офф. Из предыдущих тринадцати «Блюз» выиграли семь, включая последнюю встречу во втором раунде 2016 года со счетом 4-3. «Даллас» выиграл три матча из четырёх в регулярном чемпионате 2018/19.
«Сент-Луис» обыграл «Даллас» со счётом 4-3 и вышел в финал Западной конференции второй раз за 4 года[33]. В первых шести матчах команды одержали лишь по одной домашней победе.
Несмотря на 52 сейва голкипера «Старз» Бена Бишопа[34] победу в решающем седьмом матче одержали «Блюз», благодаря голу нападающего Патрика Маруна на 86-й минуте матча во втором овертайме. Самым результативным игроком серии стал норвежский нападающий «Старз» Матс Цуккарелло, набравший 8 (1+7) очков.
Пятая встреча этих двух команд в плей-офф. В предыдущих четырёх команды одержали по две победы. Последняя встреча состоялась в четвертьфинале Западной конференции 2010 года и завершилась победой «Сан-Хосе» в шести матчах. В регулярном чемпионате 2018/19 команды провели между собой три матча, в которых «Шаркс» одержали три победы.
«Сан-Хосе» выиграл серию в семи матчах. По ходу серии ни одной из команд не удалось выиграть два матча подряд. В первом матче нападающий «акул» Джо Торнтон отдал свою 100-ю результативную передачу в матчах плей-офф НХЛ[35]. В третьем матче Логан Кутюр забросил три шайбы в ворота «Колорадо» и оформил свой первый в карьере хет-трик в матчах розыгрыша Кубка Стэнли[36]. Самым результативным игроком серии стал защитник «Шаркс» Брент Бёрнс, который в семи матчах набрал 10 (4+6) очков.
Пятая встреча этих двух команд в плей-офф. В предыдущих четырёх «Бостон» одержал три победы. Последняя встреча состоялась в полуфинале Западной конференции 2009 года и завершилась победой «Каролины» в семи матчах. Это восьмой выход «Брюинз» в финал конференции, последний раз они доходили до этой стадии плей-офф в 2013 году, где обыграли «Питтсбург Пингвинз» в четырёх матчах. Для «Каролины» это четвёртый выход в финал конференции, последний раз они выходили в финал конференции в 2009 году, где уступили «Питтсбургу» в четырёх матчах. В регулярном чемпионате 2018/19 команды провели между собой три матча, в которых «Брюинз» одержали две победы.
«Бостон» победил в серии со счётом 4-0 и в 5-й раз в своей истории стал чемпионом конференции. Самыми результативными игроками серии стали нападающие «Брюинз» Брэд Маршан и Патрис Бержерон, которые в четырёх матчах набрали по 5 очков.
Шестая встреча этих двух команд в плей-офф. В предыдущих пяти «Сан-Хосе» одержал три победы. Это четвёртый выход «Блюз» в финал конференции и пятый выход в финал для «Шаркс». Последний раз эти команды играли в финале конференции в 2016 году как раз между собой, победу в шести матчах одержали хоккеисты «Сан-Хосе». В регулярном чемпионате 2018/19 команды провели между собой три матча, в которых «Сан-Хосе» одержали две победы.
«Сент-Луис» выиграл серию со счётом 4-2 и впервые с 1970 года вышел в финал Кубка Стэнли. Во втором матче нападающий «Шаркс» Логан Кутюр достиг отметки в 100 набранных очков в матчах плей-офф[37]. В пятом матче форвард «Блюз» Джейден Шварц оформил свой второй хет-трик в нынешнем розыгрыше Кубка Стэнли[38]. Самым результативным игроком серии стал нападающий «Сент-Луиса» Владимир Тарасенко, который в шести матчах набрал 8 (3+5) очков.
Третья встреча этих двух команд в плей-офф. Предыдущая состоялась в полуфинале Кубка Стэнли 1972 года где сильнее оказался «Бостон» в четырёх матчах. Также в 1970 году «Бостон Брюинз» и «Сент-Луис Блюз» встречались в финале Кубка Стэнли, в котором «Брюинз» одержали «сухую» победу. Для «Бостон Брюинз» этот финал является двадцатым в истории, а для «Сент-Луис Блюз» четвёртым. В сезоне 2018/19 команды встречались между собой два раза и одержали по одной победе.