Деревня расположена в южной части сельского поселения. Примерно в 2 км к северу от железной дорогиЯрославль—Рыбинск, вблизи станции Клинцево. На запад от Олешково параллельно железной проходит дорога связывающая ряд деревень: от Олешково она идёт к Ильинскому, далее к Безмино, Калошино и станции Ваулово[2].
На 1 января 2007 года в деревне Олешково не числилось постоянных жителей [4]. По карте 1975 г. в деревне жило 10 человек. Почтовое отделение, находящееся в городе Тутаев, обслуживает в деревне Олешково 19 домов [5].