A vigésima temporada de The Simpsons foi ao ar na FOX entre 28 de setembro de 2008 e 17 de maio de 2009. Com esta temporada, The Simpsons empatou com Gunsmoke como o programa do horário nobre da televisão estadunidense de maior duração em termos de número total de temporadas.[2]
A vigésima temporada contém vinte e um episódios da linha de produção KABF, da temporada anterior.[3]
A produção desta temporada foi atrasada devido às negociações contratuais com os seis atores responsáveis pelas vozes dos principais personagens.[4] A disputa foi resolvida e o salário dos atores foi elevado para 400 mil dólares por episódio. O atraso na produção fez com que os 22 episódios planejados para a temporada fossem reduzidos para 21.Erro de citação: Parâmetro inválido na etiqueta <ref> Como resultado das negociações, o ator Dan Castellaneta passou a aparecer nos créditos também como produtor consultivo.
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The Simpsons começou a ser produzido em alta definição a partir da vigésima temporada. O primeiro episódio em alta definição, "Take My Life, Please", foi transmitido originalmente no dia 15 de fevereiro de 2009 nos Estados Unidos, junto com uma nova sequência de abertura. A frase escrita por Bart no quadro negro faz uma referência ao novo modelo de produção do seriado: "HDTV vale cada centavo."[5]
Em 2009, para comemorar o vigésimo aniversário de The Simpsons, a FOX anunciou que uma celebração anual do programa, intitulada "Best. 20 Years. Ever.", iria ocorrer entre 14 de janeiro de 2009 a 14 de janeiro de 2010. Vários concursos estão sendo feitos, incluindo "Unleash Your Yellow", no qual os participantes devem fazer um pôster para o programa,[6] e "Best. Couch Gag. Ever.", no qual os fãs devem criar suas próprias aberturas.[7]
Como parte das celebrações, o episódio "In the Name of the Grandfather", no qual a família Simpson visita a Irlanda, estreou primeiramente na emissora Sky1 no Reino Unido e na Irlanda em 17 de março de 2009. Foi o primeiro episódio da história do programa a ser exibido primeiro na Europa e depois nos Estados Unidos. O episódio estreou nos Estados Unidos em 22 de março.[8]
Episódios da vigésima temporada de The Simpsons receberam cinco indicações aos 61os Prêmios Emmy, a serem entregues em 12 de setembro de 2009. "Gone Maggie Gone" foi indicado para Melhor Programa de Animação (de Menos de Uma Hora) e Melhor Composição Musical para uma Série. Dan Castellaneta ganhou um Emmy de Melhor Atuação de Voz no episódio "Father Knows Worst", enquanto Hank Azaria e Harry Shearer foram indicados ao prêmio de Melhor Atuação de Voz pelos episódios "Eeny Teeny Maya, Moe" e "The Burns and the Bees", respectivamente. Os vencedores foram anunciados em 12 de setembro de 2009..[9]
A vigésima temporada de The Simpsons foi o 77o programa de televisão mais assistido nos Estados Unidos na temporada 2008-2009, de acordo com o instituto Nielsen. Cada episódio foi visto por uma média de 7,12 milhões de telespectadores. A retransmissão da temporada, exibida de maio a setembro de 2009, foi o 113o programa mais assistido nos EUA no período. O episódio mais visto da temporada foi "Treehouse of Horror XIX", com audiência de quase 13 milhões de telespectadores. O episódio menos assistido foi "Four Great Women and a Manicure", que teve uma audiência de pouco mais de 5 milhões de telespectadores, se tornando o episódio menos assistido de toda a temporada.
Quando Homer deixa Maggie na porta de um convento católico, desencadeia uma série de eventos, desvendados por Lisa, semelhantes a DaVinci Code, mas envolvendo a busca por uma joia rara. Enquanto isso, Homer tem que fingir para Marge, que ficou parcialmente cega após olhar diretamente para um eclipse, que Maggie e Lisa ainda estão em casa.[27]
Apesar das temporadas 17 a 19 ainda não terem sido lançadas em DVD, a vigésima temporada de The Simpsons foi lançada no formato em 12 de janeiro de 2010 na Região 1 (América do Norte) e em 20 de janeiro de 2010 na Região 4 (América Latina e Oceania). A capa do DVD traz a sombra de Homer enforcando Bart. Os menus foram desenhados a mão pelo próprio Matt Groening. A embalagem é quase idêntica ao das décima primeira e décima segunda temporadas. Ao contrário do resto da coleção de The Simpsons em DVD, esta temporada não traz comentários do elenco e da equipe técnica sobre os episódios.