Diogo da Silva ( - 1595[1]), 2.° do nome, 8.º senhor de Vagos, alcaide-mór de Lagos, comendador da Messejana na Ordem de São Tiago[2] e regedor da Casa da Suplicação, por direito de primogenitura, como seus avós.[3]
Não tendo a mesma pouca sorte de seu pai, escapou vivo na Batalha de Alcácer Quibir; mas ficou prisioneiro e depois resgatado a dinheiro.[1]
No regresso ao Reino de Portugal o cardeal-Rei D. Henrique conferiu-lho cargo da família de Regedor das Justiças, confirmado depois por Filipe II de Espanha, que soube apreciar os seus serviços durante o período da fusão das duas monarquias ibéricas durante a Dinastia Filipina.[1]
É um dos oito fidalgos, que tinham sido seus companheiros d´armas em Alcácer, escolhidos para receber e acompanhar o corpo do rei D. Sebastião, desde o porto de Faro ao Mosteiro dos Jerónimos, em Lisboa.[4]
Filho primogénito de Lourenço da Silva e de D. Inês de Castro.
Casou duas vezes, a primeira com D. Beatriz de Mendonça, filha de D. Fernando de Meneses, alcaide-mór de Castelo Branco, e de D. Filipa de Mendonça;[2] a segunda com D. Margarida de Menezes, filha e herdeira de D. João Telo de Meneses, senhor de Aveiras, um dos cinco Governadores do Reino por morte do Cardeal-Rei, e de sua mulher D. Isabel de Mendonça.[1]
Do primeiro casamento teve uma filha desconhecida e um filho:
Do segundo casamento: