Cloreto de acetila
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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Ethanoyl chloride
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| Outros nomes
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Acetyl chloride
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| Identificadores
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| Número CAS
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75-36-5
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| Número RTECS
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AO6390000
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| SMILES
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| Propriedades
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| Fórmula molecular
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CH3COCl
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| Massa molar
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78.5 g/mol[1]
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| Aparência
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líquido incolor
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| Densidade
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1.11 g/ml, líquido[1]
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| Ponto de fusão
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−112 °C[1]
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| Ponto de ebulição
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51 °C[1]
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| Solubilidade em água
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Reage[1]
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| Viscosidade
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320 hPa (20 °C)[1]
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| Estrutura
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| Momento dipolar
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2.45 D
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| Riscos associados
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| Classificação UE
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Flammable (F)
Corrosive (C)
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| Frases R
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R11, R14, R34
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| Frases S
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S1/2, S9, S16, S26, S45
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| Ponto de fulgor
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5 °C
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Temperatura
de auto-ignição
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390 °C
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| Limites de explosividade
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7.3–19%
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| Compostos relacionados
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| Outros aniões/ânions
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Iodeto de acetila
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| cloretos de acila relacionados
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Cloreto de metanoila
Cloreto de propanoila
Cloreto de butirila
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| Compostos relacionados
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Ácido acético
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Cloreto de acetila, também conhecido como cloreto de etanoíla, é um cloreto ácido (também conhecido como cloreto de acila) derivado do ácido acético (ácido etanóico). Tem fórmula CH3COCl e pertence a classe de composto orgânicos chamados haletos de acila. A fórmula estrutural do cloreto de acetila é mostrada a direita. À temperatura e pressão ambiente, é um líquido claro e incolor. O cloreto de acetila não existe na natureza, porque em contato com água se hidrolisa em ácido acético e cloreto de hidrogênio. De fato, se manuseado ao ar livre ele produz fumaça branca própria da hidrólise com a umidade do ar. A fumaça é momentaneamente cloreto de hidrogênio gasoso o qual forma gotículas no ar com o vapor d'água.
Síntese
É quimicamente sintetizado pela reação de ácido acético com cloreto de tionila.
- CH3COO-H + O=SCl2 → CH3COCl + SO2 + H-Cl
Também pode ser sintetizado através da reação de ácido acético com tricloreto de fósforo:
- CH3COO-H + PCl3 → CH3COCl + H-Cl
Reações
O cloreto de acetila é usado como reagente para acetilação na síntese ou derivação de compostos químicos. Exemplos de reações de acetilação incluem processos de acilação tal como os de esterificação (ver abaixo) e a reação de Friedel-Crafts.
- CH3COCl + HO-CH2-CH3 → CH3-COO-CH2-CH3 + H-Cl
Frequentemente tais acilações são realizadas na presença de uma base tal qual a piridina, trietilamina, ou DMAP, as quais como catalisadores ajudam a promover a reação e como base neutralizam o HCl resultante.
Acetilação é a introdução de um grupo acetila via acilação usando um reagente tal qual o cloreto de acetila ou anidrido acético. Um grupo acetila é um grupo acila tendo a fórmula
- -C(=O)-CH3.
Para informação adicional sobre os tipos de reações químicas nas quais compostos tais como o cloreto de acetila podem participar, veja haleto de acila.
Referências
Ligações externas
