Ácido glicólico

Ácido glicólico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-Hydroxyethanoic acid
Outros nomes	ácido glicólico, ácido hidroxiacético
Identificadores
Número CAS	79-14-1
PubChem	757
ChemSpider	737
Número RTECS	MC5250000
SMILES	O=C(O)CO
Propriedades
Fórmula molecular	C2H4O3
Massa molar	76.05 g/mol
Aparência	branco, sólido quebradiço
Densidade	1,26 g·cm^-3[1]
Ponto de fusão	80 °C [1]
Ponto de ebulição	100 °C (decompõe-se)[1]
Solubilidade em água	muito solúvel (1000 g·l^-1 a 25 °C)[2]
Solubilidade em outros solventes	muito solúvel em acetona, etanol e éter dietílico[3][4]
Pressão de vapor	27,5 hPa (25 °C)[1]
Acidez (pKa)	3,83 [2]
Riscos associados
Principais riscos associados	Corrosivo (C)
NFPA 704	1 3 0
Frases R	R34
Frases S	S22 S26 S36/37/39 S45
Ponto de fulgor	129 °C[5]
LD50	1000 mg·kg^-1 (gato, intravenoso) [6] 7,1 mg·m^–3/4h (rato, inalação, LC50) [7] 1920 mg·kg^-1 (porquinho-da-Índia, oral) [8] 1950 mg·kg^-1 (rato, oral) [8]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Glicina (ácido aminoetanoico) Ácido fluoroacético Ácido tioglicólico Ácido metoxiacético
Ácidos carboxílicos relacionados	Ácido acético Ácido glioxílico (ácido oxoetanoico) Ácido oxálico (etanodicarboxilico) Ácido lático (C3)
Compostos relacionados	Glicolaldeído (hidroxi-etanal) Etilenoglicol (etano-1,2-diol) Glicolato de metila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido glicólico^[9] (ou ácido hidroxiacético^[10]) é o menor α-hidroxiácido (AHA). É um sólido cristalino incolor, inodoro e higroscópico, sendo altamente solúvel em água. É utilizado em muitos produtos para cuidados com a pele. O ácido glicólico é encontrado nalgumas plantas açucareiras.

Produção

O ácido glicólico é produzido pela reação do ácido cloroacético com o hidróxido de sódio, seguida de uma re-acidificação. A reação pode ser equacionada da seguinte maneira:

ClCH₂CO₂H + NaOH → HOCH₂CO₂H + NaCl

Desta forma, algumas milhares de toneladas de ácido glicólico são produzidas anualmente. Outros métodos, usados em menor escala, incluem a hidrogenação do ácido oxálico e a hidrólise das cianohidrinas derivadas do formaldeído.^[11]

O ácido glicólico pode também ser produzido através de um processo enzimático bioquímico, que produz menos impurezas se comparado à síntese química tradicional, requer menos energia na produção e gera uma quantidade menor de subprodutos. Este processo é utilizado pela companhia CrossChem.^[12]

Usos

O ácido glicólico é um útil intermediador de sínteses orgânicas, numa gama de reações que incluem: oxidação-redução, esterificação e polimerização de longas cadeias (polimerização). É utilizado como um monómero, na preparação do ácido poliglicólico e outros copolímeros biocompatíveis (ex. PLGA). Entre outros usos, este composto é empregado na indústria têxtil como agente pigmentador e curtidor; em processamento de alimentos, como agente flavorizante e como conservante. O ácido glicólico é geralmente incluído em emulsões de polímeros, solventes e aditivos para tintas e pinturas como forma de melhorar as propriedades de fluxo e para transmitir brilho.^[11]

Devido ao seu excelente poder de absorção pela pele, o ácido glicólico tem várias aplicações em produtos de cuidados dermatológicos. É normalmente utilizado em peelings químicos por dermatólogos, em concentrações que variam entre os 30% e os 80%, ou em kits domésticos, com concentrações inferiores a 12%. Além da concentração, o pH é importante na determinação da eficácia da solução. O pH de uma solução de ácido glicólico, num peeling médico, pode ser de até 0,6, o que é forte o suficiente para lesionar a epiderme, enquanto que os peelings caseiros têm pH mais alto, próximo a 2,5.^[13] O ácido glicólico mostra-se benéfico para peles com propensão à acne, pois ajuda a manter os poros livres do excesso de queratinócitos e também para diminuir sinais e manchas da idade, bem como a queratose actínica.^[14]

Da perspectiva comercial, derivados importantes incluem os ésteres metílicos (CAS# 96-35-5) e etílicos (CAS# 623-50-7) que, ao contrário do ácido precursor, são facilmente destiláveis (p.e. 147-9 e 158-159 °C, respectivamente). O éster butílico (p.e. 178-186 °C) é componente de alguns vernizes, sendo desejado por ser não-volátil e ter boas propriedades de dissolução.^[11]

Segurança

O ácido glicólico é altamente irritante.^[15] Como o etileno glicol, é metabolizado a ácido oxálico, sendo perigoso se ingerido.

Referências

1. Registo de CAS RN 79-14-1 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
2. (en) « Ácido glicólico » em ChemIDplus
3. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
4. «DuPont Glycolic Acid Technical Information». Consultado em 6 de julho de 2006. Arquivado do original em 14 de julho de 2006 
5. «Glycolic Acid MSDS». University of Akron. Consultado em 18 de setembro de 2006 ^{[ligação inativa]}
6. Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.
7. Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997.
8. Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941.
9. Infopédia. «glicólico | Dicionário Infopédia da Língua Portuguesa». Infopédia - Porto Editora. Consultado em 2 de junho de 2022 
10. Infopédia. «hidroxiacético | Dicionário Infopédia da Língua Portuguesa». Infopédia - Porto Editora. Consultado em 2 de junho de 2022 
11. Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
12. «GlyAcid EBP Crystalline at CrossChem.net». Arquivado do original em 15 de maio de 2009 
13. Glycolic Acid Essential Actives, KAVI.
14. NATALIA MICHALUN; M. VARINIA MICHALUN; MAURO SILVA. Dicionario de Ingredientes Para Cosmetica E. Senac; ISBN 978-85-221-0891-6. p. 184.
15. «Glycolic Acid MSDS». ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO) | CDC/NIOSH. Consultado em 8 de junho de 2006. Arquivado do original em 21 de setembro de 2005 

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