Tauryna

Tauryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-aminoetanosulfonowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H7NO3S
Inne wzory	H; 2NCH; 2CH; 2SO; 2OH
Masa molowa	125,14 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	107-35-7
PubChem	1123
DrugBank	DB01956
SMILES
	NCCS(=O)(O)=O
Właściwości
	Gęstość
	1,7 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	94,9 g/l; 63 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	nierozp. w etenolu
Temperatura topnienia	>300 °C
Temperatura rozkładu	325 °C
Kwasowość (pKa)	pKa1 1,5; pKa2 9,06[potrzebny przypis]
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	WX0175000
	Podobne związki
Podobne związki	alliina, β-alanina, cysteina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tauryna, kwas 2-aminoetanosulfonowy – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów biogennych. W przeciwieństwie do aminokwasów białkowych nie ma kwasowej grupy karboksylowej, lecz grupę sulfonową. Tauryna jest β-aminokwasem (grupa aminowa i sulfonowa są rozdzielone 2 atomami węgla). Nie zawiera atomów asymetrycznych, nie wykazuje więc aktywności optycznej.

Związek ten jest produktem końcowym degradacji aminokwasu siarkowego, cysteiny. Może być wbudowywana do peptydów, lecz nie stwierdzono występowania aminoacylo-tRNA specyficznego dla tauryny.

Działanie

Funkcją biochemiczną tauryny jest m.in. sprzęganie kwasów żółciowych przed wydaleniem ich z wątroby. Tworzą się sole kwasów żółciowych – kwas taurocholowy i taurochenodeoksycholowy. Zwiększa to rozpuszczalność kwasów żółciowych, a co za tym idzie poprawia ich zdolności emulgujące tłuszcze w świetle przewodu pokarmowego. Tauryna pomaga transportować kreatynę do mięśni, co powoduje jej efektywniejsze wykorzystanie, a także przyśpiesza regenerację mięśni po wysiłku.

Tauryna działa jak transmiter metaboliczny i ma dodatkowo efekt detoksykujący oraz wzmacniający siłę skurczu serca^[5].

Tauryna wpływa na ośrodkowy układ nerwowy. Przypisuje się jej funkcje neuroprzekaźnika. Jest m.in. agonistą receptorów GABA(A). Tauryna miałaby poprawiać funkcje poznawcze i pomagać w nauce poprzez zwiększenie metabolizmu komórek glejowych i, pośrednio, wszystkich neuronów.

Odkryto, że wyjątkowo wysokie stężenie tauryny występuje w rozwijającym się mózgu i drastycznie spada zaraz po zakończeniu procesu rozwoju.

Tauryna syntetyczna jest składnikiem napojów energetyzujących, mleka modyfikowanego w proszku dla dzieci, karmy dla kotów oraz odżywek dla sportowców (zawierających również kofeinę, glukuronolakton i inne substancje).

Organizm ludzki wytwarza niewielkie ilości tauryny w wątrobie, mózgu, jelitach i mięśniach szkieletowych. Jej naturalnym źródłem są produkty pochodzenia zwierzęcego, szczególnie ostrygi, mięso indyka, wątroba drobiowa i łosoś atlantycki^[6]^[7]. W roślinach z reguły nie występuje lub jest obecna w małych ilościach^[6]^[7]^[8], do wyjątków należą ziarna soczewicy i grochu^[6]^[8], zwłaszcza po kiełkowaniu^[8]. Podczas gotowania lub duszenia praktycznie cała tauryna ulega rozkładowi, natomiast w przypadku zastosowania technik kucharskich, podczas których produkt nie jest otoczony wodą (pieczenie, smażenie), cześć tauryny zostaje zachowana^[7]. Niemowlęta karmione piersią otrzymują niezbędną dawkę tauryny w mleku matki. Jest też niezbędnym składnikiem w diecie kotów – jest dla nich aminokwasem egzogennym.

Synteza

Syntetyczną taurynę otrzymuje się przez amonolizę kwasu izetionowego (kwasu 2-hydroksyetanosulfonowego, HOCH
2CH
2SO
2OH), który z kolei otrzymuje się z reakcji tlenku etylenu z wodnym roztworem wodorosiarczynu sodu^[9]. Możliwa jest też synteza z wykorzystaniem etanoloaminy^[10].

W 1993 r. wyprodukowano około 5000–6000 ton tauryny w celach komercyjnych, 50% na karmę dla zwierząt domowych i 50% na farmaceutyki^[11]. W 2010 r. w samych Chinach było ponad 40 producentów tauryny wytwarzających ok. 3000 t tauryny, w większości metodą etanoloaminową^[10].

W laboratorium tauryna może być wytwarzana przez alkilowanie amoniaku za pomocą bromoetanosulfonianu sodu (BrCH
2CH
2SO
2ONa)^[12].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Taurine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1123 (ang.).
↑ ^a ^b Taurine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01956 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Tauryna (nr T0625) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Tauryna (nr T0625) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Taurine. 3Dchem.com. [dostęp 2007-04-13]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-04-14)]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c KonradK. Szymański KonradK., KatarzynaK. Winiarska KatarzynaK., Tauryna i jej potencjalne wykorzystanie w terapii, „Postepy Hig. Med. Dosw.”, 62, 2008, s. 75-86 [dostęp 2021-07-27] .
↑ ^a ^b ^c A.R.A.R. Spitze A.R.A.R. i inni, Taurine concentrations in animal feed ingredients; cooking influences taurine content, „Journal of Animal Physiology and Animal Nutrition”, 87 (7-8), 2003, s. 251–262, DOI: 10.1046/j.1439-0396.2003.00434.x, PMID: 12864905 [dostęp 2021-07-27] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Yu-HaeyY.H. Kuo Yu-HaeyY.H. i inni, Effects of different germination conditions on the contents of free protein and non-protein amino acids of commercial legumes, „Food Chemistry”, 86 (4), 2004, s. 537–545, DOI: 10.1016/j.foodchem.2003.09.042 [dostęp 2021-07-27] (ang.).
↑ KurtK. Kosswig KurtK., Sulfonic Acids, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a25_503 (ang.).
↑ ^a ^b AmandaA. Xia AmandaA., China Taurine Market Is Expected To Recover [online], uberarticles.com, 6 marca 2010 [dostęp 2018-01-18] .
↑ Paul S.P.S. Tully Paul S.P.S., Sulfonic Acids, [w:] Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc., 2000, DOI: 10.1002/0471238961.1921120620211212.a01, ISBN 978-0-471-23896-6 [dostęp 2018-01-18] (ang.).
↑ C.S.C.S. Marvel C.S.C.S., C.F.C.F. Bailey C.F.C.F., Taurine, „Organic Syntheses”, 18, 1938, s. 77, DOI: 10.15227/orgsyn.018.0077 .

Bibliografia

E. Bańkowski: Biochemia. Wrocław: Urban & Partner, 2004. ISBN 83-89581-10-8.
W. Kostowski, Z.S. Herman: Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2003. ISBN 83-200-3350-0.
Gustaw Kulasek, Michał Jank, Ewa Sawosz. Biologiczna rola tauryny u ssaków. „Życie weterynaryjne”. 79 (11), s. 603–608, 2004. [dostęp 2018-01-18].