Alkohol winylowy

Alkohol winylowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) etenol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H4O
Inne wzory	C2H3OH, CH2=CH–OH, H2C=CHOH
Masa molowa	44,05 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	557-75-5 66847-40-3 (sól miedziowa)
PubChem	11199
SMILES C=CO
InChI InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2 InChIKey IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalny[1] Temperatura topnienia −102 °C[1] Temperatura wrzenia 23,5 °C[1] Punkt krytyczny 257 °C[1]; 60,6 MPa[1] Kwasowość (pKa) 10,5
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Temperatura zapłonu −28 °C[1] Numer RTECS YZ0495000
Podobne związki
Podobne związki	octan winylu, chlorek winylu, hydroksyacetylen, alkohol allilowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Alkohol winylowy (etenol) – organiczny związek chemiczny z grupy enoli. Jest izomerem tlenku etylenu oraz aldehydu octowego, z którym pozostaje w równowadze tautomerycznej silnie przesuniętej w stronę aldehydu:

Z tego względu poli(alkohol winylowy) nie jest otrzymywany z odpowiadającego mu monomeru, ale poprzez polimeryzację octanu winylu i hydrolizę wiązań estrowych.

Występowanie naturalne

W roku 2001 dwaj astronomowie A. J. Apponi i Barry Turner za pomocą 12-metrowego radioteleskopu organizacji National Science Foundation w Narodowym Obserwatorium Kitt Peak odkryli alkohol winylowy w obłoku molekularnym Sagittarius B^[2].

Przypisy

1. Department of Chemistry, The University of Akron: Vinyl alcohol. [dostęp 2012-02-09]. (ang.).
2. Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space. National Radio Astronomy Observatory, 2001-10-01. [dostęp 2011-03-20].