W 2003 został wybrany najlepszym zawodnikiem szkół średnich stanu Kalifornia (California Gatorade Player of the Year), zaliczono go także do I składu Parade All-American, wystąpił też w meczu gwiazd amerykańskich szkół średnich - McDonald’s All-American[1][2]. W 2002 został wyróżniony zaliczeniem do III składu Parade All-American[2].
Ukończył college University of California, Berkeley. Wybrany z 49 numerem draftu w 2006 przez Denver Nuggets. W NBA grał jednak jedynie w Boston Celtics. W ostatnim sezonie notował średnio 7,9 punktu na mecz, a jego drużyna zdobyła mistrzostwo NBA. W sezonie 2008/2009 był kluczowym graczem Celtics. Doznał poważnej kontuzji kolana w kwietniu. Mimo to Cleveland Cavaliers podpisali z nim 2-letni kontrakt w sierpniu 2009.