Piłkarską karierę rozpoczynał w klubie Ipswich Town. W 1996 zadebiutował w barwach tego klubu w Premiership. Występował tam do 1999, kiedy to Ruud Gullit, który był wówczas trenerem Newcastle United, zdecydował się kupić utalentowanego piłkarza za 6,5 mln funtów. W barwach Newcastle United występował do roku 2007.
Dyer miał wielokrotnie problemy z prawem. W 2005 było jednak głośno po tym jak Dyer w trakcie meczu ligowego z Aston Villą pobił się z kolegą z drużyny Lee Bowyerem. Obaj zawodnicy zostali ukarani czerwonymi kartkami, a także innymi karami. Dyer został ukarany zakazem gry w trzech meczach, natomiast Bowyer nie grał w siedmiu spotkaniach i został ukarany przez klub karą 200 tys. funtów.
Na początku sierpnia 2007 roku Dyer podpisał 4-letni kontrakt z West Ham United, a 4 sierpnia nastąpiła oficjalna prezentacja zawodnika w koszulce "Młotów". Kosztował 6 milionów funtów.
