W temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą o silnie nieprzyjemnym zapachu. Temperatura wrzenia wynosi 39,1 °C. Jest wysoce łatwopalny, temperatura zapłonu wynosi −7 °C. Jest rozpuszczalny w wodzie w ilości 6-10 części na 100, jednak ulega następnie hydrolizie.
Synteza
Współcześnie izocyjanian metylu jest produkowany z metyloaminy i fosgenu. Reakcja biegnie w szerokim zakresie temperatur, jednak w produkcji wielkoskalowej syntezuje się go w wysokiej temperaturze w fazie gazowej. Produkty reakcji są następnie chłodzone, w wyniku czego powstały chlorekN-metylokarbaminiowy (MCC, methylcarbamic chloride) ulega kondensacji.
MIC reaguje z wieloma substancjami zawierającymi grupy zasadowe, np. N-H lub O-H. Ulega także kondensacji do polimerów zbudowanych z 3 lub większej ilości wyjściowych cząsteczek.
Izocyjanian metylu pod wpływem wody rozkłada się na mocznik oraz dwutlenek węgla z wytworzeniem ciepła (325 cal na gram MIC).
W temp. 25 °C, pod wpływem wody, połowa MIC ulega reakcji w czasie 9 minut[8]. Jeśli wydzielone ciepło nie zostanie odebrane z ośrodka reakcji, tempo reakcji zaczyna wzrastać doprowadzając MIC do wrzenia. Jeżeli MIC znajduje się w przewadze w stosunku do wody, produktem reakcji jest biuret (dimocznik) oraz dwutlenek węgla[9].
Proste związki zawierające wiązanie N−H, takie jak amoniak lub I, II-rzędowe aminy reagują gwałtownie z MIC, tworząc podstawione pochodne mocznika. Inne związki posiadające wiązania N−H, takie jak amidy lub moczniki, reagują z MIC bardzo powoli[10].
Alkohole i fenole, zawierające grupę O−H, reagują powoli z MIC, jednak bieg reakcji może zostać przyspieszony przy zastosowaniu odpowiednich katalizatorów.
Wiele związków jak np. fosfina czy chlorek żelaza i inne związki zawierające metal katalizują powstanie cyklicznego trimeru MIC, z wytworzeniem dużej ilości ciepła. Tworzenie polimerów obserwowane jest przy obecności trilakilowych pochodnych amin. Tworzenie trimerów jest reakcją egzotermiczną (298 cal/g MIC), co może powodować wrzenie mieszaniny reakcyjnej. Z tego też powodu MIC nie powinien być przechowywany w powszechnie stosowanych w przemyśle stalowych zbiornikach[9].
Zagrożenia
Izocyjanian metylu jest związkiem silnie toksycznym. Bezpieczne stężenie w powietrzu według niektórych źródeł to 0,02 ppm[potrzebny przypis]. MIC powoduje zaburzenia pracy układu oddechowego przy stężeniu powyżej 0,4 ppm, objawiając się kaszlem, bólem klatki piersiowej, dusznościami, astmą, podrażnieniem oczu, nosa, gardła, a także podrażnieniem skóry. Wyższe stężenia, powyżej 21 ppm mogą powodować obrzęk płuc, wewnętrzne krwotoki, zapalenie płuc oraz śmierć[11].
Efekty toksyczne były obserwowane w czasie katastrofy w Bhopalu, w której uwolniło się do atmosfery 43 000 kg izocyjanianu metylu i innych szkodliwych gazów w silnie zaludnionej strefie 3 grudnia, 1984, zabijając około 20 tys. osób, a u 120 tysięcy powodując różnego typu dolegliwości.
Przypisy
↑ abcdeMethyl isocyanate, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11520 [dostęp 2013-12-09](niem. • ang.).
↑Enrique A.E.A.CastroEnrique A.E.A., Roy B.R.B.MoodieRoy B.R.B., Peter J.P.J.SansomPeter J.P.J., The kinetics of hydrolysis of methyl and phenyl lsocyanates, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2”, 5, 1985, s. 737–742, DOI: 10.1039/P29850000737(ang.).
↑ abUnion Carbide Corporation „Methyl Isocyanate” – Product Information Publication, F-41443, November 1967.
↑J.J.MarchJ.J., Advanced Organic Chemistry, wyd. 3, New York: John Wiley & Sons, 1985, s. 802.
↑G.G.= KimmerleG.G., A.A.EbenA.A., Zur Toxicität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft, „Arch Toxikol”, 20, 1964, s. 235–41, PMID: 14230785(niem.).
Bibliografia
„The Bhopal Saga: Causes and Consequences of the Worlds Largest Industrial Disaster”, I. Eckerman, Universities Press India, 2005
