Urodził się 15 listopada 1796 roku w Newtown[1]. Po odebraniu podstawowej edukacji, studiował nauki prawne, został przyjęty do palestry i otworzył prywatną praktykę w Hartford[2]. Od 1822 roku był prokuratorem stanowym Connecticut i pełnił tę funkcję do roku 1835, kiedy to został wybrany do Izby Reprezentantów z ramienia Partii Demokratycznej[2]. Bezskutecznie ubiegał się o reelekcję w 1839 roku, a trzy lata później powrócił do roli prokuratora stanowego[2]. W roku 1846 został wybrany na roczną kadencję gubernatora Connecticut[1]. W 1848 roku James Polk zaproponował mu objęcie stanowiska prokuratora generalnego[1]. Clifford pełnił ten urząd do końca kadencji prezydenta w 1849 roku[2]. W latach 1850–1852 zasiadał w legislaturze stanowej Connecticut, a następnie został wybrany do Senatu[1]. Po sześcioletniej kadencji, nie ubiegał się o reelekcję, jednak został sekretarzem Marynarki Wojennej w gabinecie Jamesa Buchanana[2]. W 1861 roku, gdy zakończyła się kadencja prezydencka, Clifford powrócił do praktykowania prawa[2]. Zmarł 30 lipca 1869 roku w Hartford[1].