Grupa tosylowa (fragment w kolorze niebieskim) z różnymi podstawnikami. Od góry: kwas tosylowy , chlorek tosylu , ester tosylowy, amid kwasu tosylowego Grupa tosylowa , tosyl , p -toluenosulfonyl (skrót: Ts lub Tos ) – grupa funkcyjna wywodząca się z kwasu tosylowego , czyli p -toluenosulfonowego. Zawiera grupę sulfonylową przyłączoną do pierścienia toluenu w pozycji para
Estry tosylowe (tosylany) są nietrwałe i reaktywne. Rozkładają się one w kontakcie z wilgocią z powietrza oraz są wrażliwe na działanie światła dziennego.
Tosylany alkoholi I- i II-rz można otrzymać w formie czystej, natomiast pochodne alkoholi III-rz są zbyt nietrwałe. Otrzymuje je się zazwyczaj w reakcji alkoholu z chlorkiem tosylu w pirydynie [1]
ROH + TsCl + Py → ROTs + Py·HCl W syntezie organicznej związki te są stosowane w reakcjach substytucji nukleofilowej , gdyż tosylan (TsO− ) jest bardzo dobrą grupą odchodzącą , w przeciwieństwie do anionu hydroksylowego OH− [1]
ROH + :Nu– –×→ RNu + OH–
ROH _TsCl/Py_͕ ROTs _:Nu– _͕ RNu + TsO–
gdzie :Nu– to atakujący nukleofil Reakcja podstawienia tosylanu jest typu SN 2 i zachodzi ona z inwersją konfiguracji na alkoholowym atomie węgla[1]
(R O _TsCl/Py_͕ (R )-Me(Et)CHO _:O – _͕ (S )-Et(Me)CHO O – W syntezie organicznej grupa tosylowa jest stosowana także jako grupa ochronna dla grup aminowych [2]
Trwałość związków arylosulfonowych można polepszyć stosując pochodne o zwiększonej zawadzie sterycznej (np. grupę 2,4,6-triizopropylobenzenosulfonylową , TPS).
Przypisy
